2-Methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-3,4-dione | 90861-81-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-3,4-dione
• 英文别名: 2-methyl-1-phenyl-1H-isoquinoline-3,4-dione
• CAS: 90861-81-7
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₂
• 分子量: 251.285
• InChiKey: FZPYVFBKMVYSJQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  140-144 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  389.1±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.228±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-3,4-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.5h， 以47%的产率得到(Z)-1-phenyl-4-(hydroxyimino)-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone
  参考文献：
  名称：

  羟基氨基异喹啉-3（2 H）-ones。第4部分。3,4-异喹啉的合成与反应

  摘要：

  将4-羟基亚氨基-1-苯基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-酮脱甲醛（1），（2）和（3），用甲醛得到异喹啉-3,4-二酮。发现N-未取代的内酰胺（1）和（2）的该反应伴随有酰胺基的羟甲基化，从而产生化合物（4）和（5）。在乙酸钠和羟胺的存在下，（4）的产物不是肟，而是3，4-二羟基-1-苯基异喹啉（14）。二恶英衍生物（4）和（6）产生4-羟基-3-酮（7）和（8）和4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）和（10）。产物的立体化学通过核磁共振光谱法测定。

  DOI：

  10.1039/p19840000619
• 作为产物：
  描述：

  (E)-1-phenyl-4-(hydroxyimino)-2-methyl-1,4-dihydro-3(2H)-isoquinolinone 在 盐酸 、 聚合甲醛 作用下， 以 水 为溶剂， 以71%的产率得到2-Methyl-1-phenyl-1,2-dihydro-isoquinoline-3,4-dione
  参考文献：
  名称：

  羟基氨基异喹啉-3（2 H）-ones。第4部分。3,4-异喹啉的合成与反应

  摘要：

  将4-羟基亚氨基-1-苯基-1,4-二氢异喹啉-3（2H）-酮脱甲醛（1），（2）和（3），用甲醛得到异喹啉-3,4-二酮。发现N-未取代的内酰胺（1）和（2）的该反应伴随有酰胺基的羟甲基化，从而产生化合物（4）和（5）。在乙酸钠和羟胺的存在下，（4）的产物不是肟，而是3，4-二羟基-1-苯基异喹啉（14）。二恶英衍生物（4）和（6）产生4-羟基-3-酮（7）和（8）和4-羟基-1,2,3,4-四氢异喹啉（9）和（10）。产物的立体化学通过核磁共振光谱法测定。

  DOI：

  10.1039/p19840000619

文献信息

• TIKK, I.;DEAK, G.;TOTH, G.;TAMAS, J., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 4, 619-623
  作者：TIKK, I.、DEAK, G.、TOTH, G.、TAMAS, J.

  DOI：——

  日期：——