diethyl 2-(5',5'-dimethyloxazolidin-2'-one-3'-yl)-2-oxoethylphosphonate | 1003280-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 2-(5',5'-dimethyloxazolidin-2'-one-3'-yl)-2-oxoethylphosphonate
• 英文别名: 3-(2-Diethoxyphosphorylacetyl)-5,5-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1003280-64-5
• 化学式: C₁₁H₂₀NO₆P
• 分子量: 293.257
• InChiKey: QTWXSSSIWGMMBC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  82.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 2-(5',5'-dimethyloxazolidin-2'-one-3'-yl)-2-oxoethylphosphonate 、 (R)-(+)-2,2-二甲基-1,3-二氧戊环-4-甲醛 在 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以72%的产率得到(S,E)-N(3)-[3'-(2'',2''-dimethyl-1'',3''-dioxolan-4''-yl)propenoyl]-5,5-dimethyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h
• 作为产物：
  描述：

  N(3)-bromoacetyl-5,5-dimethyloxazolidin-2-one 、 亚磷酸三乙酯 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以50%的产率得到diethyl 2-(5',5'-dimethyloxazolidin-2'-one-3'-yl)-2-oxoethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯的不对称合成：将同手性锂酰胺双同非对映选择性共轭加成到同手性α，β-不饱和酯上。

  摘要：

  包含单个γ-立体异构中心的手性α，β-不饱和酯在共轭添加二苄基氨基化锂时显示适度的底物控制水平。高手性N-苄基-N-（α-甲基苄基）酰胺的双非对映选择性共轭加成到高手性α，β-不饱和酯上显示出“匹配”和“不匹配”的效果。然而，在每种情况下，这些添加都是在酰胺锂的主要立体控制下进行的，从而以高de得到相应的β-氨基酯。通过将酯官能团改变为恶唑烷酮，注意到了立体选择性的显着逆转。随后的O-脱保护和所得β-氨基加合物的环化以良好的收率和高的脱除率获得相应的β-氨基-γ-取代的γ-丁内酯。

  DOI：

  10.1039/b712937h