(4-氯-2-碘苯基)甲胺 | 872492-58-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 中文名称: (4-氯-2-碘苯基)甲胺
• 英文名称: 4-chloro-2-iodo-N-methylaniline
• CAS: 872492-58-5
• 化学式: C₇H₇ClIN
• 分子量: 267.497
• InChiKey: WJLYTJZISDORDB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  53-54 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  308.8±27.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.871±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-氯-2-碘苯基)甲胺 在 吡啶 、 copper(l) iodide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 、 六氟异丙醇 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 (E)-5-chloro-3-(1-chloropentylidene)-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  六氟异丙醇中氨基甲酰氯的环异构化：立体选择性合成氯化亚甲基羟吲哚和喹啉酮

  摘要：

  六氟异丙醇 (HFIP) 被用作添加剂，用于通过炔烃系氨基甲酰氯的氯酰化生成 3-（氯亚甲基）羟吲哚。该反应避免使用金属催化剂并以高产率和立体选择性获得产物。此外，该反应具有可扩展性，并被证明适用于一系列产品衍生化，包括尼达尼布的合成。烯烃系氨基甲酰氯与六氟异丙醇 (HFIP) 的反应性被用于合成 2-喹啉酮。

  DOI：

  10.1002/anie.202103323
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-氯苯基)-N-甲基亚硝酰胺 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 盐酸 、 tin(II) chloride dihdyrate 作用下， 以 水 、 叔丁醇 、 甲醇 为溶剂， 反应 13.0h， 以60%的产率得到(4-氯-2-碘苯基)甲胺
  参考文献：
  名称：

  Cp * Rh（iii）通过溶剂控制的区域选择性C–H官能化催化N-亚硝基苯胺的邻位卤化†

  摘要：

  我们提出了一种新颖，有效和区域选择性的方法，用于铑催化苯胺的直接C–H邻位卤化反应，其中涉及可移动的N-亚硝基导向基团。该方法反应条件温和，底物范围宽，官能团耐受性好，收率令人满意。为了维持高邻位选择性和转化率，增加溶剂的空间位阻是至关重要的。初步的机理研究表明，C–H活化可能参与速率测定步骤。

  DOI：

  10.1039/c8ob00601f

文献信息

• Synthesis of 2-Indolylphosphines by Palladium-Catalyzed Annulation of 1-Alkynylphosphine Sulfides with 2-Iodoanilines
  作者：Azusa Kondoh、Hideki Yorimitsu、Koichiro Oshima

  DOI：10.1021/ol1001544

  日期：2010.4.2

  Palladium-catalyzed annulation of 1-alkynylphosphine sulfides with 2-iodoanilines followed by desulfidation affords 3-substituted 2-indolylphosphines. This annulation/desulfidation sequential protocol offers a conceptually new approach to bulky heteroarylphosphines.

  钯催化的1-炔基膦硫化物与2-碘苯胺的环化，然后进行脱硫，得到3-取代的2-吲哚基膦。这种环化/脱硫顺序方案为大体积的杂芳基膦提供了一种概念上新的方法。
• [EN] ACLY INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS D'ACLY ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：NIMBUS ARTEMIS INC

  公开号：WO2020097408A1

  公开（公告）日：2020-05-14

  The present invention provides compounds useful as inhibitors of ATP citrate lyase (ACLY), compositions thereof, and methods of using the same.

  本发明提供了作为ATP柠檬酸裂合酶（ACLY）抑制剂的化合物、其组合物以及使用方法。
• A catalyst-free and additive-free method for the synthesis of benzothiazolethiones from <i>o</i>-iodoanilines, DMSO and potassium sulfide
  作者：Xiaoming Zhu、Wenguang Li、Xiai Luo、Guobo Deng、Yun Liang、Jianbing Liu

  DOI：10.1039/c8gc00477c

  日期：——

  Under catalyst-free and additive-free conditions, a novel, convenient, environment-friendly method for the synthesis of benzothiazolethiones from o-iodoanilines, K₂S and DMSO has been developed.

  在无催化剂和添加剂的条件下，已开发了一种新颖、方便、环保的方法，用于从o-碘苯胺、K₂S和DMSO合成苯并噻唑硫醚。
• A Valuable Synthesis of Pyrrolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines, Indolo[1,2-<i>a</i>]quinoxalines and their Aza-Analogues by Palladium-Catalyzed Intramolecular Carbon-Nitrogen Bond Formation
  作者：Egle M. Beccalli、Giorgio Abbiati、Gianluigi Broggini、Giuseppe Paladino、Elisabetta Rossi

  DOI：10.1055/s-2005-916033

  日期：——

  A novel and efficient method for the construction of pyrrolo[1,2-a]quinoxalines, indolo[1,2-a]quinoxalines and their aza-analogues is described. The reaction involves a Pd-catalyzed intramolecular cyclization as the key step and provides the desired products in only two steps and good overall yields.

  描述了一种新颖且高效的方法，用于构建吡咱罗[1,2-a]喹啉、吲哚[1,2-a]喹啉及其氮杂类似物。该反应以钯催化的分子内环化为关键步骤，仅需两步即可获得所需产物，并且总体产率良好。
• Copper-Catalyzed Intramolecular Oxidative C(sp³)-H Amidation of 2-Aminoacetophenones: Efficient Synthesis of Indoline-2,3-diones
  作者：Jinbo Huang、Tingting Mao、Qiang Zhu

  DOI：10.1002/ejoc.201400012

  日期：2014.5

  An efficient synthesis of diverse indoline-2,3-diones from 2-aminoacetophenones through copper-catalyzed intramolecular C(sp3)–H amidation is developed. The reaction proceeds in DMSO by using O2 as the sole oxidant to provide the desired products in moderate to good yields.

  开发了一种通过铜催化的分子内 C(sp3)-H 酰胺化从 2-氨基苯乙酮有效合成多种二氢吲哚-2,3-二酮的方法。该反应在 DMSO 中进行，使用 O2 作为唯一氧化剂，以中等至良好的收率提供所需的产物。