2,3-dimethoxy-8-oxo-11-(phenylamino)-6,8-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-g]-[1,6]naphthyridine-10,13-dicarbonitrile | 1463869-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-8-oxo-11-(phenylamino)-6,8-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-g]-[1,6]naphthyridine-10,13-dicarbonitrile
• 英文别名: 11-Anilino-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine-10,13-dicarbonitrile；11-anilino-2,3-dimethoxy-8-oxo-5,6-dihydroisoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine-10,13-dicarbonitrile
• CAS: 1463869-06-8
• 化学式: C₂₆H₁₉N₅O₃
• 分子量: 449.469
• InChiKey: OAQSGZUXHBCMAH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  111
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-9,10-dimethoxy-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a]isoquinoline-1-carbonitrile 在 sodium azide 、 三氯氧磷 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 乙醚 、 氯仿 、 水 、 邻二氯苯 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2,3-dimethoxy-8-oxo-11-(phenylamino)-6,8-dihydro-5H-isoquinolino[2,1-g]-[1,6]naphthyridine-10,13-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities

  摘要：

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。

  DOI：

  10.5560/znb.2013-3101

文献信息

• A Novel Route to Isoquinoline[2,1-g][1,6]naphthyridine, Pyrazolo[5,1-a] isoquinoline and Pyridazino[4´,5´:3,4]pyrazolo[5,1-a]isoquinoline Derivatives With Evaluation of Antitumor Activities
  作者：Hamdi M. Hassaneen、Wagnat W. Wardkhan、Yasmin Sh. Mohammed

  DOI：10.5560/znb.2013-3101

  日期：2013.8.1

  (E)-2-Chloro-3-(2-cyanovinyl)-9,10-dimethoxy-4-oxo-6,7-dihydro-4H-pyrido[2,1-a] isoquinoline- 1-carbonitrile (5) was obtained by treatment of the 2-chloro-3-formylpyrido[2,1-a]isoquinoline derivative 3 with 2-(triphenylphosphoranylidene)acetonitrile (4). Treatment of 5 with sodium azide afforded the corresponding azido compound 6 which could be reduced by sodium dithionite to compound 7. A novel isoquinolino[2,1-g][1,6]naphthyridine derivative 11 was obtained by the reaction of phenyl isothiocyanate with the phosphorane compound 8, which was prepared by the reaction of compound 6 with triphenylphosphine. Treatment of 5 with amines 12a-c and thiophenols 14a-c in refluxing ethanol afforded the corresponding substitution products 13a-c and 15a-c, respectively. Also, the reaction of 1 with a-oxo hydroxamoyl chlorides 16 was reinvestigated, and the synthesized pyrazoloisoquinolines 19a-f and pyridazinopyrazoloisoquinolines 20a, e were screened for their in vitro antitumor activities.

  (E)-2-氯-3-(2-氰基乙烯基)-9,10-二甲氧基-4-氧代-6,7-二氢-4H-吡啶并[2,1-a]异喹啉-1-甲腈 (5) 由 2-(三苯基膦亚基)乙腈 (4) 处理 2-氯-3-甲酰基吡啶并[2,1-a]异喹啉衍生物 3 而得。用叠氮化钠处理 5 后可得到相应的叠氮化合物 6，该化合物可通过亚硫酸钠还原成化合物 7。异硫氰酸苯酯与磷烷化合物 8 反应得到了新型异喹啉并[2,1-g][1,6]萘啶衍生物 11，后者是由化合物 6 与三苯基膦反应制备的。在回流乙醇中将 5 与胺 12a-c 和噻吩酚 14a-c 处理，可分别得到相应的取代产物 13a-c 和 15a-c。此外，还重新研究了 1 与 a-氧代羟基氨基甲酰氯 16 的反应，并对合成的吡唑并异喹醇类 19a-f 和哒嗪并异喹醇类 20a, e 进行了体外抗肿瘤活性筛选。