4-dedimethylamino-7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxytetracycline | 180002-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 四环素类
• 英文名称: 4-dedimethylamino-7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxytetracycline
• 英文别名: 4-de(dimethylamino)-minocycline；(12aα)-7-dimethylamino-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2-carboxylic acid amide；7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxy-4-de(dimethylamino)tetracycline；4-dedimethylamino-6-demethyl-6-deoxy-7-dimethylaminotetracycline；7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxy-4-dedimethylaminotetracycline；4-de(dimethylamino)minocycline
• CAS: 180002-76-0
• 化学式: C₂₁H₂₂N₂O₇
• 分子量: 414.415
• InChiKey: BADNNDSCJPGEII-HORACTTISA-N

物化性质

• 熔点：
  212 °C (decomp)
• 沸点：
  802.9±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.62±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.65
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  161.39
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-dedimethylamino-7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxytetracycline 在 四(三苯基膦)钯 甲烷磺酸 、 碘 、 silver sulfate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 60.0~100.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.02h， 生成 (4aS,5aR,12aS)-7-Dimethylamino-3,10,12,12a-tetrahydroxy-1,11-dioxo-1,4,4a,5,5a,6,11,12a-octahydro-naphthacene-2,9-dicarboxylic acid 2-amide 9-tert-butylamide hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Substituted Tetracycline Compounds

  摘要：

  本发明至少部分涉及新型替代四环素化合物。这些四环素化合物可用于治疗许多对四环素化合物敏感的疾病状态，如细菌感染和肿瘤。

  公开号：

  US20100305072A1
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,4aR,11aR,12aS)-3-carbamoyl-10-(dimethylamino)-4,4a,6,7-tetrahydroxy-2,5-dioxo-11,11a,12,12a-tetrahydro-1H-tetracen-1-yl]-trimethylazanium;iodide 在 三氟乙酸 、 锌 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 4-dedimethylamino-7-dimethylamino-6-demethyl-6-deoxytetracycline
  参考文献：
  名称：

  [EN] TETRACYCLINE COMPOUNDS FOR THE TREATMENT OF RHEUMATOID ARTHRITIS AND RELATED METHODS OF TREATMENT
  [FR] COMPOSÉS DE TÉTRACYCLINE UTILISÉS DANS LE TRAITEMENT DE LA POLYARTHRITE RHUMATOÏDE ET MÉTHODES THÉRAPEUTIQUES ASSOCIÉES

  摘要：

  本发明涉及至少部分替代四环素化合物。本发明还涉及一种治疗类风湿性关节炎的方法，包括向受试者施用本发明的四环素化合物。

  公开号：

  WO2010033939A1

文献信息

• [EN] TETRACYCLINES AND THEIR USE AS CALPAIN INHIBITORS<br/>[FR] TETRACYCLINES ET LEUR UTILISATION EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA CALPAINE
  申请人：CA NAT RESEARCH COUNCIL

  公开号：WO2005082860A1

  公开（公告）日：2005-09-09

  Tetracyclines are useful as calpain inhibitors, particularly inhibitors of calpain I and II, as demonstrated in enzymatic assays as well as at the cellular and animal levels. Tetracyclines may be used in the treatment of a wide range of conditions implicated by or associated with calpain activity or activation, including cellular protection from apoptosis and necrosis, particularly n eu ro protection, prevention of cell motility (e.g. anti-metastasis of cancer) and treatment of certain infectious diseases (e.g. malaria and AIDS). Some tetracyclines are particularly useful as calpain inhibitors since they are also antioxidants, oxidative stress often being associated with conditions where calpain is activated.

  四环素类药物可作为卡尔佩因子的抑制剂，特别是卡尔佩因子I和II的抑制剂，在酶活性测定以及细胞和动物水平上得到证实。四环素类药物可用于治疗与卡尔佩因子活性或激活有关的或相关的一系列疾病，包括细胞保护免受凋亡和坏死的影响，特别是神经保护，防止细胞活动（例如抗癌转移）以及治疗某些传染病（例如疟疾和艾滋病）。一些四环素类药物特别适用作为卡尔佩因子的抑制剂，因为它们也是抗氧化剂，氧化应激常常与卡尔佩因子激活的疾病有关。
• 10-substituted tetracyclines and methods of use thereof
  申请人：Abato Paul

  公开号：US20070093455A1

  公开（公告）日：2007-04-26

  10-Substituted tetracycline compounds are described.

  描述了10-取代四环素化合物。
• TETRACYCLINE COMPOUNDS HAVING TARGET THERAPEUTIC ACTIVITIES
  申请人：Paratek Pharmaceuticals, Inc.

  公开号：US20180016225A1

  公开（公告）日：2018-01-18

  Methods and compounds for treating diseases with tetracycline compounds having a target therapeutic activity are described.

  使用具有目标治疗活性的四环素化合物治疗疾病的方法和化合物被描述。
• Methods of simultaneously treating ocular rosacea and acne rosacea
  申请人：——

  公开号：US20030229055A1

  公开（公告）日：2003-12-11

  A method for simultaneously treating ocular rosacea and acne rosacea in a human in need thereof comprising administering systemically to said human a tetracycline compound in an amount that is effective to treat ocular rosacea and acne rosacea but has substantially no antibiotic activity.

  一种用于同时治疗需要治疗的人体中的眼部酒渣鼻和痤疮性酒渣鼻的方法，包括向该人体系统内给予四环素化合物，其用量足以治疗眼部酒渣鼻和痤疮性酒渣鼻，但几乎没有抗生素活性。
• Methods of treating acne
  申请人：——

  公开号：US20030130240A1

  公开（公告）日：2003-07-10

  A method of treating acne in a human in need thereof comprising administering systemically to said human a tetracycline compound in an amount that is effective to treat acne but has substantially no antibiotic activity, without administering a bisphosphonate compound.

  治疗需要的人体痤疮的方法包括系统地向该人体施用四环素类化合物，其剂量足以治疗痤疮但基本没有抗生素活性，而不施用双膦酸盐化合物。