4-(benzothiazol-2-yl)-2-methylphenol | 1159768-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: 4-(benzothiazol-2-yl)-2-methylphenol
• 英文别名: 4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylphenol；2-methyl-4-(benzo[d]thiazol-2-yl)phenol；4-(1,3-Benzothiazol-2-yl)-2-methylphenol
• CAS: 1159768-31-6
• 化学式: C₁₄H₁₁NOS
• 分子量: 241.313
• InChiKey: UDSXBUUGJSOHBP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.071
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(benzothiazol-2-yl)-2-methylphenol 在 盐酸羟胺 、 potassium carbonate 、 potassium iodide 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 7-(4-(benzo[d]thiazol-2-yl)-2-methylphenoxy)-N-hydroxyheptanamide
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂用于治疗常染色体显性多囊肾病

  摘要：

  最近的证据表明组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是常染色体显性多囊肾病 (ADPKD) 的重要调节因子。在本研究中，设计并合成了一系列含有苯并噻唑的化合物作为潜在的 HDAC 抑制剂。鉴于 HDAC 在 ADPKD 囊肿进展中的多重参与，我们开始使用 HeLa 核提取物进行靶向筛选，以鉴定有效的泛 HDAC 抑制剂。复合物成为最有效的候选者。随后的药理学表征表明，该化合物可有效抑制多种 HDAC，尤其是 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6 (IC < 150 nM)，对 HDAC6 显示出特别高的敏感性 (IC = 11 nM)。所选化合物可显着阻止囊肿模型中囊肿的形成和扩张，并能有效减少胚胎肾囊肿模型和 ADPKD 小鼠模型中的囊肿生长。我们的结果提供了令人信服的证据，证明该化合物是一种用于治疗 ADPKD 的新型 HDAC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116428
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基-4-羟基苯甲醛 、 2-氨基苯硫醇 在 sodium dithionite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 4-(benzothiazol-2-yl)-2-methylphenol
  参考文献：
  名称：

  苯并噻唑衍生物作为组蛋白脱乙酰酶抑制剂用于治疗常染色体显性多囊肾病

  摘要：

  最近的证据表明组蛋白脱乙酰酶 (HDAC) 是常染色体显性多囊肾病 (ADPKD) 的重要调节因子。在本研究中，设计并合成了一系列含有苯并噻唑的化合物作为潜在的 HDAC 抑制剂。鉴于 HDAC 在 ADPKD 囊肿进展中的多重参与，我们开始使用 HeLa 核提取物进行靶向筛选，以鉴定有效的泛 HDAC 抑制剂。复合物成为最有效的候选者。随后的药理学表征表明，该化合物可有效抑制多种 HDAC，尤其是 HDAC1、HDAC2 和 HDAC6 (IC < 150 nM)，对 HDAC6 显示出特别高的敏感性 (IC = 11 nM)。所选化合物可显着阻止囊肿模型中囊肿的形成和扩张，并能有效减少胚胎肾囊肿模型和 ADPKD 小鼠模型中的囊肿生长。我们的结果提供了令人信服的证据，证明该化合物是一种用于治疗 ADPKD 的新型 HDAC 抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2024.116428

文献信息

• Hydrolysis and Photolysis of 4-Acetoxy-4-(benzothiazol-2-yl)-2,5-cyclohexadien-1-one, a Model Anti-Tumor Quinol Ester
  作者：Yue-Ting Wang、Kyoung Joo Jin、Lauren R. Myers、Stephen A. Glover、Michael Novak

  DOI：10.1021/jo9008436

  日期：2009.6.19

  activity against human breast, colon, and renal cancer cell lines, undergoes hydrolysis in aqueous solution to generate an oxenium ion intermediate, 3, that is selectively trapped by N3− in an aqueous environment. The 4-(benzothiazol-2-yl) substituent slows the rate of ionization of 1 compared to analogues with 4-phenyl or 4-(p-tolyl) substituents, 4a or 4b. However, once generated, 3 is somewhat more selective

  4-乙酰氧基-4-（苯并噻唑-2-基）-2,5-环己二烯-1-酮，1，一对苯二酚衍生物，对人乳腺癌，结肠癌和肾癌细胞株，进行水解展品显著的抗肿瘤活性在水溶液中，以生成oxenium离子中间体，3，被选择性地由N个捕获3 -在水性环境中。与具有4-苯基或4-（对甲苯基）取代基4a或4b的类似物相比，4-（苯并噻唑-2-基）取代基减慢了1的电离速率。但是，一旦生成，3就会比4-苯基取代的阳离子5a更具选择性。。在B3LYP / 6-31G（d）水平上进行的计算结果表明，4-（苯并噻唑-2-基）取代基确实能够显着稳定3。主要孤立的叠氮化物加合物4-（6-叠氮基苯并噻唑-2-基）苯酚9的结构证实，正电荷在3中高度离域。1的水解结果表明4-（苯并噻唑-2-基）取代基具有显着的感应吸电子作用以及显着的供电子共振作用。1在水溶液中的光解会生成作为几种光解产物之一的喹诺尔2。喹诺酮的存在表明光解也部分导致
• ORGANOMETALLIC COMPLEXES FOR USE IN ELECTROLUMINESCENT DEVICES
  申请人：LG CHEMICAL LIMITED

  公开号：EP0897652A1

  公开（公告）日：1999-02-24
• US4127501A
  申请人：——

  公开号：US4127501A

  公开（公告）日：1978-11-28
• US4115348A
  申请人：——

  公开号：US4115348A

  公开（公告）日：1978-09-19
• US4174321A
  申请人：——

  公开号：US4174321A

  公开（公告）日：1979-11-13