ethyl 3,3-difluoro-3H-indole-2-carboxylate | 1402604-38-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 3,3-difluoro-3H-indole-2-carboxylate
• CAS: 1402604-38-9
• 化学式: C₁₁H₉F₂NO₂
• 分子量: 225.195
• InChiKey: VNXJOZXSDPWQFW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.43
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.66
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 ethyl 3,3-difluoro-3H-indole-2-carboxylate 、 乙腈 在 scandium tris(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 反应 48.0h， 以44%的产率得到(4aRS,12aRS,12bRS)ethyl 12,12-difluoro-6-methyl-2,3,4a,12,12a,12b-hexahydro-1H-pyrano[2',3':4,5]pyrimido[1,6-a]indole-12a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  禁止的Povarov过程作为意外反应源的探索：多组分Mannich-Ritter变换

  摘要：

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201202927
• 作为产物：
  描述：

  吲哚-2-羧酸乙酯 在 Selectfluor 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 以47%的产率得到ethyl 3,3-difluoro-3H-indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  禁止的Povarov过程作为意外反应源的探索：多组分Mannich-Ritter变换

  摘要：

  当一扇门关闭时，一个窗户就会打开！在Povarov型工艺中使用受几何或电子限制的亚胺并不能提供抗Bredt四氢喹啉，而是通过新颖的反应途径获得高度官能化的结构（参见图片； LA =路易斯酸）。探索“禁止”路线是寻找新的多组分反应的一种有价值的方法。

  DOI：

  10.1002/anie.201202927