5-allyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one | 364591-58-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: 5-allyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
• 英文别名: 3-hydroxy-2-prop-2-enyl-2H-furan-5-one
• CAS: 364591-58-2
• 化学式: C₇H₈O₃
• 分子量: 140.139
• InChiKey: UBNUXQCZOUBEFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氟甲磺酸酐 、 5-allyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以89%的产率得到2-allyl-5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过闭环易位合成cornexistins的碳环核心。

  摘要：

  已经合成了植物毒素玉米糖蛋白和羟基玉米蛋白的合成的高级中间体。顺序钯介导的sp（2）-sp（3）片段耦合和闭环二烯复分解已被用于构建天然产物中发现的九元碳环核。[反应-见文字]

  DOI：

  10.1021/ol027265y
• 作为产物：
  描述：

  5-allyl-4-pyrrolidin-1-yl-5H-furan-2-one 在 盐酸 、 水 作用下， 反应 6.0h， 以89%的产率得到5-allyl-4-hydroxyfuran-2(5H)-one
  参考文献：
  名称：

  关于cornexistins的合成研究：（+/-）-5-epi-hydroxycornexistin的合成。

  摘要：

  已经完成了除草天然产物羟基cornexistin（2）的非对映异构体5-epi-hydroxycornexistin（44）的合成。锡烷25与氯化物31的钯介导的sp（2）-sp（3）偶联以及所得二烯32的闭环易位已被用于构建三环内酯34a，该三环内酯34a具有在碳纳米管中发现的九元碳环核。天然产物，收率高。5-表位-羟基cornexistin的合成（44）已经确定了使用呋喃作为天然产物中存在的环状酸酐单元的前体的可行性，并证明了其他后期转化的可行性，这些转化将用于制备羟基cornexistin（ 2）。

  DOI：

  10.1039/b811245b

文献信息

• [2,3]-Wittig rearrangement of γ-allyloxy-β-ketoesters. A new access to tetronic acids
  作者：Isabelle Pévet、Christophe Meyer、Janine Cossy

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00982-0

  日期：2001.7

  Dilithiated gamma -allyloxy-beta -ketoesters undergo a [2,3]-Wittig rearrangement leading to protected gamma -hydroxy-beta -ketoesters, which can be converted to tetronic acids. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.