4-溴-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-羧酸 | 1146955-04-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 中文名称: 4-溴-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-羧酸
• 英文名称: 4-bromo-1-[(tert-butoxy)carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
• 英文别名: 4-bromo-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]piperidine-4-carboxylic acid
• CAS: 1146955-04-5
• 化学式: C₁₁H₁₈BrNO₄
• mdl: MFCD15071785
• 分子量: 308.172
• InChiKey: VNILBVOEUDJGJN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  388.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.469±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.818
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

上下游信息

• 上游原料

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮	N-tert-butyloxycarbonylpiperidin-4-one	79099-07-3	C10H17NO3	199.25

• 下游产品

  中文名称	英文名称	CAS号	化学式	分子量
  1-Boc-4-哌啶甲酸	N-[(tert-butoxy)carbonyl]piperidine-4-carboxylic acid	84358-13-4	C11H19NO4	229.276

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-羧酸 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 、 potassium hydroxide 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 正丁醇 为溶剂， 反应 56.25h， 生成 4-benzyl-9-[4,5-difluoro-2-(3-fluorophenoxy)phenyl]-1λ⁶-thia-4,9-diazaspiro[5.5]undecane-1,1-dione
  参考文献：
  名称：

  [EN] Spirocyclic derivatives
  [FR] DÉRIVÉS SPIROCYCLIQUES

  摘要：

  本发明提供了式(I)的化合物：包含这种化合物的组合物；在治疗中使用这种化合物（例如在通过抑制多巴胺转运体改善的疾病、紊乱或状况的治疗或预防）；以及使用这种化合物治疗患者的方法；其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、R9、R10、Q、X、Y、Z、A、L、B、m、n和p如本文所定义。

  公开号：

  WO2016042452A1
• 作为产物：
  描述：

  三溴甲烷 、 N-叔丁氧羰基-4-哌啶酮 在 苄基三乙基氯化铵 、 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-溴-1-(叔丁氧基羰基)哌啶-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  α，β-不饱和和α-溴代羧酸的改进的合成和体外抗菌活性的研究

  摘要：

  鉴定出一系列α，β-不饱和羧酸和α-溴代羧酸作为有效的抗菌剂。使用肉汤微稀释法评估抗菌活性。所有的酸1-12对9种细菌的实验室控制菌株和2种酵母白色念珠菌都显示出显着的活性。通过在甲醇溶剂中以三乙基苄基氯化铵（TEBA）为催化剂，将酮与溴仿和氢氧化锂水溶液在醇溶剂中进行优化的相转移催化（PTC）反应，可以有效地制备被测酸。

  DOI：

  10.2298/jsc111104016v

文献信息

• [EN] 2-[BIS(4-FLUOROPHENYL)METHYL]-2,7-DIAZASPIRO[4.5]DECAN-10-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN DOPAMINE-ACTIVE-TRANSPORTER (DAT) PROTEIN FOR THE TREATMENT OF E.G. ATTENTION DEFICIT DISORDER (ADD)<br/>[FR] DÉRIVÉS DE 2-[BIS(4-FLUOROPHÉNYL)MÉTHYL]-2,7-DIAZASPIRO[4.5]DÉCAN-10-ONE ET COMPOSÉS APPARENTÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA PROTÉINE TRANSPORTEUSE ACTIVE DE DOPAMINE (DAT) HUMAINE POUR LE TRAITEMENT PAR EX. D'UN TROUBLE DE DÉFICIT DE L'ATTENTION (TDA)
  申请人：SHIRE INTERNAT GMBH

  公开号：WO2016042451A1

  公开（公告）日：2016-03-24

  The present invention provides compounds of formula (I) and in particular 2-[bis(4-fluorophenyl)methyl]-2,7- diazaspiro[4.5]decan-10-one derivatives and related compounds as inhibitors of human dopamine-active-transporter (DAT) protein for the treatment of sexual dysfunction, affective disorders, anxiety, depression, chronic fatigue, Tourette syndrome, Angelman syndrome, attention deficit disorder (ADD), attention deficit hyperactivity disorder (ADHD), obesity, pain, obsessive-compulsive disorder, movement disorders, CNS disorders, sleep disorders, narcolepsy, conduct disorder, substance abuse (including smoking cessation), eating disorders, and impulse control disorders.

  该发明提供了式(I)的化合物，特别是2-[双(4-氟苯基)甲基]-2,7-二氮杂螺[4.5]癸烷-10-酮衍生物及相关化合物，作为人类多巴胺活性转运蛋白（DAT）的抑制剂，用于治疗性功能障碍、情感障碍、焦虑、抑郁、慢性疲劳、图雷特综合征、安吉曼综合征、注意力缺陷障碍（ADD）、注意力缺陷多动障碍（ADHD）、肥胖、疼痛、强迫症、运动障碍、中枢神经系统障碍、睡眠障碍、嗜睡症、行为障碍、物质滥用（包括戒烟）、饮食障碍和冲动控制障碍。
• Formation of quaternary carbons through cobalt-catalyzed C(sp³)–C(sp³) Negishi cross-coupling
  作者：Eduardo Palao、Enol López、Iván Torres-Moya、Antonio de la Hoz、Ángel Díaz-Ortiz、Jesús Alcázar

  DOI：10.1039/d0cc02734k

  日期：——

  quaternary carbons is a key challenge in organic and medicinal chemistry. We report a cobalt-catalyzed C(sp3)–C(sp3) cross-coupling that allows for the introduction of benzyl, heteroarylmethylzinc and allyl groups to halo-carbonyl substrates. The cross-coupling reaction is selective for C(sp3)-over C(sp2)-halides, in contrast to most used catalytic metals, and allows access to novel scaffolds of pharmaceutical

  全碳取代的季碳的形成是有机和药物化学中的关键挑战。我们报告了钴催化的C（sp 3）–C（sp 3）交叉偶联，可将苄基，杂芳基甲基锌和烯丙基引入卤代羰基底物。与大多数使用的催化金属相反，交叉偶联反应对C（sp 3）-比C（sp 2）-卤化物具有选择性，并允许使用新的药物感兴趣的支架。NMR机理研究表明Co（0）配合物作为催化物质的存在。
• Silver‐Promoted Fluorination Reactions of α‐Bromoamides
  作者：Satoshi Mizuta、Kanami Kitamura、Ayako Kitagawa、Tomoko Yamaguchi、Takeshi Ishikawa

  DOI：10.1002/chem.202004769

  日期：2021.4

  Silver‐promoted C−F bond formation in α‐bromoamides by using AgF under mild conditions is reported. This simple method enables access to tertiary, secondary, and primary alkyl fluorides involving biomolecular scaffolds. This transformation is applicable to primary and secondary amides and shows broad functional‐group tolerance. Kinetics experiments revealed that the reaction rate increased in the order

  据报道，在温和的条件下使用AgF可以在α-溴酰胺中形成银促进的CF键形成。这种简单的方法可以访问涉及生物分子支架的叔，仲和伯烷基氟化物。这种转变适用于伯酰胺和仲酰胺，并显示出广泛的官能团耐受性。动力学实验表明，反应速率按3°> 2°> 1°α-碳原子的顺序增加。另外，发现酸性酰胺质子在促进反应中起重要作用。机理研究表明，生成叠氮醌中间体，然后对其进行亲核加成以形成具有立体特异性（即保留构型）的CF键。Ag I合成位阻醇和醚也得到了证明。给出了α-溴酰胺与O亲核试剂反应的例子。
• One-Step Conversion of Ketones to Conjugated Acids Using Bromoform
  作者：V. D. Vitnik、M. D. Ivanović、Ž. J. Vitnik、J. B. Đorđević、Ž. S. Žižak、Z. D. Juranić、I. O. Juranić

  DOI：10.1080/00397910802531955

  日期：2009.3.25

  Phase-transfer-catalyzed (PTC) reactions of ketones with bromoform and aqueous lithium hydroxide in alcoholic solvent result in the formation of α,β-unsaturated carboxylic acids. The reaction was performed at room temperature for 24 h. The corresponding conjugated acids were obtained from cyclic or aromatic ketones, whereas bromo acids were obtained from 4-oxo-piperidine-1-carboxylic acid ethyl ester (13) and 4-oxo

  摘要 酮与溴仿和氢氧化锂在醇溶剂中的相转移催化 (PTC) 反应导致形成 α,β-不饱和羧酸。反应在室温下进行24小时。相应的共轭酸是从环状或芳香酮中获得的，而溴酸是从 4-氧代-哌啶-1-羧酸乙酯 (13) 和 4-氧代-哌啶-1-羧酸叔丁酯 (14 ）。
• 2-[BIS(4-FLUOROPHENYL)METHYL]-2,7-DIAZASPIRO[4.5]DECAN-10-ONE DERIVATIVES AND RELATED COMPOUNDS AS INHIBITORS OF THE HUMAN DOPAMINE-ACTIVE-TRANSPORTER (DAT) PROTEIN FOR THE TREATMENT OF E.G. ATTENTION DEFICIT DISORDER (ADD)
  申请人：Chronos Therapeutics Limited

  公开号：EP3194397A1

  公开（公告）日：2017-07-26