(S)-1-(Naphthalene-2-carboxamido)ethaneboronic acid | 1265110-45-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(Naphthalene-2-carboxamido)ethaneboronic acid
• 英文别名: [(1S)-1-(naphthalene-2-carbonylamino)ethyl]boronic acid
• CAS: 1265110-45-9
• 化学式: C₁₃H₁₄BNO₃
• 分子量: 243.07
• InChiKey: GOKHSVNYSBKGRE-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 potassium hydrogen bifluoride 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 (S)-1-(Naphthalene-2-carboxamido)ethaneboronic acid
  参考文献：
  名称：

  Structure Guided Development of Potent Reversibly Binding Penicillin Binding Protein Inhibitors

  摘要：

  Following from the evaluation of different types of electrophiles, combined modeling and crystallographic analyses are used to generate potent boronic acid based inhibitors of a penicillin binding protein. The results suggest that a structurally informed approach to penicillin binding protein inhibition will be useful for the development of both improved reversibly binding inhibitors, including boronic acids, and acylating inhibitors, such as beta-lactams.

  DOI：

  10.1021/ml100260x