5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>uridine | 93426-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>uridine
• 英文别名: [(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetoxy-6-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxy-tetrahydrofuran-2-yl]methoxysulfonylcarbamoyloxy]tetrahydropyran-2-yl]methyl acetate；[(2R,3S,4R,5R,6R)-5-acetamido-3,4-diacetyloxy-6-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonylcarbamoyloxy]oxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 93426-65-4
• 化学式: C₂₄H₃₂N₄O₁₈S
• 分子量: 696.6
• InChiKey: YPEBJZPTMXXSBW-BOBGNXJYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  306
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  18

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>uridine 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以90%的产率得到[(2R,3R,4R,5S,6R)-3-acetamido-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] N-[[(2R,3S,4R,5R)-5-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-3,4-dihydroxyoxolan-2-yl]methoxysulfonyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  探索糖基转移酶的特异性：合成新的糖核苷酸相关分子作为推定的供体底物

  摘要：

  我们研究了糖基转移酶在两个互补方向上对供体底物的特异性。首先，我们准备了简单的N-乙酰基-α-D-氨基葡萄糖1-二磷酸酯：甲基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，苄基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-磷酸酯D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，4-苯基丁基-（2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖基）-二磷酸酯，通过将相应的活化烷基磷酸酯与N-乙酰基-α-D-葡糖胺1-偶联磷酸盐。在脑膜炎奈瑟氏菌N-乙酰氨基葡萄糖氨基转移酶（LgtA）催化的反应中，作为N-乙酰氨基葡萄糖的供体，测试了这些二磷酸以及2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1-二磷酸的活性。评估为抑制剂，只有2-乙酰氨基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖1-二磷酸酯显示出一定的抑制活性，IC50值为7 mM。在第二种方法中，我们准备了糖核苷酸模拟物，其二磷酸桥被氧羰基氨基磺酰基接头取代。GDP-Fuc的替代

  DOI：

  10.1016/j.carres.2007.11.009
• 作为产物：
  描述：

  在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 5'-O-<<<<(2''-acetamido-3'',4'',6''-tri-O-acetyl-2''-deoxy-α-D-glucopyranosyl)oxy>carbonyl>amino>sulfonyl>uridine
  参考文献：
  名称：

  尿苷5'-二磷酸葡萄糖类似物。具有抗病毒活性的蛋白质糖基化抑制剂。

  摘要：

  通过2,3,4,6-四-O-苄基-，2,3,4,6-四-O的反应合成了尿苷5'-二磷酸葡萄糖和尿苷5'-二磷酸葡萄糖胺的一系列类似物-苯甲酰基-，2,3,4,6-四-O-乙酰基和2,3,4,6-四-O-棕榈酰基-α-D-吡喃葡萄糖和2-乙酰氨基-3,4,6-三-O-乙酰基-2-脱氧-α-D-吡喃葡萄糖与氯磺酰基异氰酸酯和2'，3'-O-异丙基亚氨基尿苷。通过与TFA /反应，除去得到的5'-O-[[[[[（（α-D-吡喃葡萄糖基氧基）羰基]氨基]磺酰基] -2'，3'-O-异亚丙基亚尿苷衍生物的异亚丙基和乙酰基。水（5：1）混合物和甲醇氨。5'-O-[[[[（（2“，3”，4“，6”-四-O-苄基和2“，3”，4“，6”-四-O-苯甲酰基-α- D-吡喃葡萄糖基）氧基]羰基]氨基]磺酰基] -2'，3' 如通过抑制由HSV-1复制诱导的细胞病变作用和通过噬斑测定法所确定的，-O-异亚丙基亚

  DOI：

  10.1021/jm00379a010