(-)-4-deoxy-γ-rhodomycinone | 106356-40-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 并四苯
• 英文名称: (-)-4-deoxy-γ-rhodomycinone
• 英文别名: (9R,10R)-9-ethyl-6,9,10,11-tetrahydroxy-8,10-dihydro-7H-tetracene-5,12-dione
• CAS: 106356-40-5
• 化学式: C₂₀H₁₈O₆
• 分子量: 354.359
• InChiKey: SZNYGBNBFHBMAA-WOJBJXKFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-4-deoxy-γ-rhodomycinone 在 bromination agent 作用下， 生成 (+)-1-deoxy-β-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  通过掺入甲基α-d-吡喃葡萄糖苷的手性结构单元来合成4-脱氧-β-倒钩藤酮

  摘要：

  摘要将甲基4,6-O-亚苄基-3-脱氧-2-C-乙基-α-d-核糖-己吡喃糖苷经六步转化为（R）-3-苄氧基-3-（三苯甲氧基甲基）戊醛。使用两个连续的Marschalk反应，将该手性结构单元偶联至亮氨喹啉，以提供4-脱氧-γ-倒霉菌酮。在C-7处的羟基化反应得到4-脱氧-β-倒钩霉素。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(89)85069-4
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-(1,3-dioxolan-2-yl)-3-hydroxypentanal 在 sodium hydroxide 、 氧气 作用下， 反应 19.0h， 生成 (-)-4-deoxy-γ-rhodomycinone
  参考文献：
  名称：

  Krohn, Karsten; Hamann, Ingo, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 949 - 954

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Anthracyclinones. 2. Isosaccharinic acid as chiral template for the synthesis of (+)-4-demethoxy-9-deacetyl-9-hydroxymethyldaunomycinone and (-)-4-deoxy-.gamma.-rhodomycinone
  作者：J. C. Florent、J. Ughetto-Monfrin、Claude Monneret

  DOI：10.1021/jo00382a015

  日期：1987.3
• KROHN, KARSTEN;HEINS, HEIDI, CARBOHYDR. RES., 191,(1989) N, C. 253-260
  作者：KROHN, KARSTEN、HEINS, HEIDI

  DOI：——

  日期：——
• KROHN, KARSTEN;HAMANN, INGO, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 949-953
  作者：KROHN, KARSTEN、HAMANN, INGO

  DOI：——

  日期：——