[4-(2-benzothiazolyl)phenyl]-4-morpholinylmethanone | 1243484-35-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: [4-(2-benzothiazolyl)phenyl]-4-morpholinylmethanone
• 英文别名: 2-[4-(Morpholin-4-ylcarbonyl)phenyl]-1,3-benzothiazole；[4-(1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-morpholin-4-ylmethanone
• CAS: 1243484-35-6
• 化学式: C₁₈H₁₆N₂O₂S
• 分子量: 324.403
• InChiKey: DYHVLRNYMCLCDO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  70.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲酰氯 在 2,2'-联吡啶 、 nickel(II) acetate tetrahydrate 、 lithium tert-butoxide 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 [4-(2-benzothiazolyl)phenyl]-4-morpholinylmethanone
  参考文献：
  名称：

  镍催化的C ？卤代芳烃与丙烯腈的H丙烯酸化反应：范围，机理及其在生物活性分子合成中的应用

  摘要：

  对于C新颖的镍基催化体系与卤代芳烃和芳基三氟甲磺酸酯唑h的芳基化得到了发展。我们已经确定，Ni（OAc）2 / bipy / LiO t Bu用作与芳基溴化物和碘化物作为芳基亲电子试剂偶联的一般催化体系。对于与更具挑战性的亲电试剂（例如芳基氯化物和三氟甲磺酸酯）偶联，发现Ni（OAc）2 / dppf（dppf = 1,1'-bis（diphenylphosphino）ferrocene）系统是有效的。噻唑，苯并噻唑，恶唑，苯并恶唑和苯并咪唑可用作杂芳烃偶联伴侣。经过进一步研究，我们发现了使用Mg（O t Bu）2进行本偶联的新方案作为LiO t Bu的温和且便宜的替代品。还描述了试图揭示这种镍催化的杂联芳基偶联机理的尝试。该新开发的方法已成功应用于非布索坦（一种有效治疗痛风和高尿酸血症的黄嘌呤氧化酶抑制剂），他法米第（一种有效治疗TTR淀粉样蛋白多神经病的药物）和texaline（一种天然的抗结核药物）的合成活动）。

  DOI：

  10.1002/chem.201101091