5-methoxy-4-oxo-4H-<1>-benzopyran-3-carbonitrile | 219654-21-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 5-methoxy-4-oxo-4H-<1>-benzopyran-3-carbonitrile
• 英文别名: 3-cyano-5-methoxychromene；5-methoxy-4-oxo-4H-chromene-3-carbonitrile；5-Methoxy-4-oxo-4H-1-benzopyran-3-carbonitrile；5-methoxy-4-oxochromene-3-carbonitrile
• CAS: 219654-21-4
• 化学式: C₁₁H₇NO₃
• 分子量: 201.181
• InChiKey: NRRNFKUUOBLAQS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  59.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,5-二甲基-1,3-环己二酮 、 5-methoxy-4-oxo-4H-<1>-benzopyran-3-carbonitrile 在 哌啶 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 7.0h， 以62%的产率得到1,2,3,4-tetrahydro-7-methoxy-2,2-dimethyl-6H-<1>-benzopyrano<2,3-b>quinoline-4,6-dione
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Hu; Lin, Gang; Weng, Ling Ling, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 933 - 935

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxyl-4-oxo-<1>benzopyran-3-carboxaldehyde 在 盐酸 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 以55.8%的产率得到5-methoxy-4-oxo-4H-<1>-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Zheng, Hu; Lin, Gang; Weng, Ling Ling, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 933 - 935

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Metal-free access to 3-allyl-2-alkoxychromanones <i>via</i> phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols
  作者：Ling Meng、Xiaoyong Chang、Zhenyang Lin、Jun (Joelle) Wang

  DOI：10.1039/d1ob00215e

  日期：——

  A phosphine-catalyzed alkoxy allylation of chromones with MBH carbonates and alcohols is established for the metal-free synthesis of 3-allyl-2-alkoxychromanones with high diastereoselectivity.

  一种磷膦催化的MBH碳酸酯和醇与香豆素的烯丙基化反应被建立，用于无金属合成高对映选择性的3-烯丙基-2-烷氧基香豆酮。
• Pd-Catalyzed asymmetric decarboxylative cycloaddition of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones
  作者：Ijaz Khan、Can Zhao、Yong Jian Zhang

  DOI：10.1039/c8cc02456a

  日期：——

  of vinylethylene carbonates with 3-cyanochromones. By using a palladium complex generated in situ from [Pd2(dba)3]·CHCl3 and phosphoramidite L3 as a catalyst under mild reaction conditions, the process afforded furanobenzodihydropyrans bearing vicinal quaternary stereocenters in high yields with good to high enantio- and diastereoselectivities.

  通过钯催化碳酸亚乙烯酯与3-氰基色酮的不对称脱羧环加成反应，开发了一种构造呋喃基苯并二氢吡喃骨架的有效方法。通过在温和的反应条件下使用由[Pd 2（dba）3 ]·CHCl 3和亚磷酰胺L3原位生成的钯配合物作为催化剂，该方法可以高产率地得到具有邻位季铵立体中心的呋喃并苯并二氢吡喃，对映选择性和非对映选择性都很高。 。
• Palladium-catalyzed enantioselective decarboxylation of vinyl cyclic carbamates: generation of amide-based aza-1,3-dipoles and application to asymmetric 1,3-dipolar cycloaddition
  作者：Xiaohui Fu、Yanping Zhang、Juan Liao、Zhen-Hua Wang、Yong You、Jian-Qiang Zhao、Mingqiang Zhou、Wei-Cheng Yuan

  DOI：10.1016/j.cclet.2024.109688

  日期：2024.3

  containing an oxazolidine-2,4‑dione fragment and used them as reactive precursors for in situ generation of amide-based aza-π-allylpalladium 1,3-dipoles, which could be applied to asymmetric decarboxylative 1,3-dipolar cycloaddition with different types of dipolarophiles containing C=C, C=N, and C=O double bonds. This strategy provides an opportunity for the synthesis of previously unusual structures, such

  催化不对称偶极环加成反应可有效构建各种手性有价值的碳环和杂环。因此，新偶极子的设计和探索以及随后对它们对各种立体选择性环加成反应性的反应性是现代有机合成的重要方面。在此，我们开发了一系列含有噁唑烷-2,4-二酮片段的乙烯基环氨基甲酸酯，并将它们用作原位生成酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应性前体，可应用于不对称脱羧 1,3-偶极环加成反应与含有 C=C、C=N 和 C=O 双键的不同类型的亲偶极试剂。这种策略为合成以前不常见的结构提供了机会，例如高度功能化的光学纯吡咯烷-2-酮、咪唑烷-4-酮和噁唑烷-4-酮。该方案还具有显著特点，包括底物范围广、反应条件温和、操作简单以及从好到极好的结果（70 个实例，高达 99% 的产量，>20：1 dr 和 99% ee）。与先例相比，这种独特的方法显著扩展了酰胺基氮杂-π-烯丙基钯 1,3-偶极子的反应范围。
• Zheng, Hu; Lin, Gang; Weng, Ling Ling, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1998, vol. 37, # 9, p. 933 - 935
  作者：Zheng, Hu、Lin, Gang、Weng, Ling Ling

  DOI：——

  日期：——