stemocurtisine N-oxide | 1258271-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: stemocurtisine N-oxide
• 英文别名: (5Z)-4-methoxy-3-methyl-5-[(1R,9R,10R,11R,12S)-12-methyl-5-oxido-14,15-dioxa-5-azoniatetracyclo[7.5.1.01,11.05,10]pentadecan-13-ylidene]furan-2-one
• CAS: 1258271-72-5
• 化学式: C₁₉H₂₅NO₆
• 分子量: 363.411
• InChiKey: NBMMUYZDDIKEKL-HPMMXFFJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  stemocurtisine 在 sodium tungstate 、 双氧水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以25%的产率得到stemocurtisine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  的植物化学调查百部curtisii与综合研究Stemocurtisine生物碱

  摘要：

  两个新的隔离百部生物碱，1- hydroxyprotostemonine和stemocurtisine Ñ氧化物，和一个新的苯并呋喃，stemofuran L，从根提取物百部curtisii报道。还从该植物提取物中已知的主要生物碱，草肌酐，草肌醇和羟前列汀，与羟麦角碱N-氧化物一起被分离出。该提取物中的非生物碱成分包括一种新的苯并呋喃衍生物，茎呋喃L，已知的茎呋喃F，J和K，二氢γ-生育酚和豆甾醇。Stemocurtisine和stemocurtisinol分别转换为N-被氧化的氧化物。在碱性条件下，通过氧化裂解C-4侧链，将顺丁烯尿嘧啶通过γ-丁内酯环的氧化裂解转化为四环衍生物，而在室温下，顺丁烯二酚则通过对C-4侧链的氧化裂解生成了一种新型内酰胺衍生物。还报道了一些已知的和新的生物碱及其衍生物的乙酰胆碱酯酶抑制活性。所有这些都比吡咯并[1,2- a ]氮杂Stemona生物碱塞托非啉和

  DOI：

  10.1021/np100474y