[1R,2S,(S)S]-1-(2,6-dimethyl)phenyl-2-methylthio-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]-1-ethanol | 927183-68-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: [1R,2S,(S)S]-1-(2,6-dimethyl)phenyl-2-methylthio-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]-1-ethanol
• CAS: 927183-68-4
• 化学式: C₂₄H₂₆O₂S₂
• 分子量: 410.601
• InChiKey: ZBMIRFCVDOKWTL-NYULUDCUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.92
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [1R,2S,(S)S]-1-(2,6-dimethyl)phenyl-2-methylthio-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]-1-ethanol 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以80%的产率得到(1R,2S)-1-(2,6-dimethylphenyl)-2-methylsulfanyl-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Sulfides Controlled by Remote Sulfoxides

  摘要：

  Reactions of (S)-alpha-(methylthio)-2-(p-tolylsulfinyl)benzyl carbanion with different carbonyl compounds proceeds with complete control of the configuration at the benzylic position. Aldehydes yield easily separable mixtures of beta-hydroxy sulfides, epimers at the hydroxylic carbon, where the stereoselectivity depends on steric factors (from 20% to > 98% de).

  DOI：

  10.1021/jo062053q
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-(p-tolylsulfinyl)toluene 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.04h， 生成 [1R,2S,(S)S]-1-(2,6-dimethyl)phenyl-2-methylthio-2-[2-(p-tolylsulfinyl)-phenyl]-1-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of β-Hydroxy Sulfides Controlled by Remote Sulfoxides

  摘要：

  Reactions of (S)-alpha-(methylthio)-2-(p-tolylsulfinyl)benzyl carbanion with different carbonyl compounds proceeds with complete control of the configuration at the benzylic position. Aldehydes yield easily separable mixtures of beta-hydroxy sulfides, epimers at the hydroxylic carbon, where the stereoselectivity depends on steric factors (from 20% to > 98% de).

  DOI：

  10.1021/jo062053q