galphimine A | 691407-17-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: galphimine A
• 英文别名: methyl (1S,2R,5S,10S,11S,14S,15S,21R,22R,23S)-10,22,23-trihydroxy-21-[(1R)-1-hydroxyethyl]-2,5,8,14-tetramethyl-18-oxo-19-oxapentacyclo[12.9.0.02,11.05,10.015,21]tricosa-7,16-diene-11-carboxylate
• CAS: 691407-17-7
• 化学式: C₃₀H₄₄O₈
• 分子量: 532.675
• InChiKey: HRMXSRHLUOTLBH-PJFLNFRUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  galphimine A 、 甲醇 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 20.0 ℃ 、206.82 kPa 条件下， 反应 0.17h， 以88.6%的产率得到methyl (4aS,4bS,6aS,7S,8R,9R,10S,10aS,10bR,12aS)-4a,9,10-trihydroxy-8-[(1R)-1-hydroxyethyl]-8-(hydroxymethyl)-7-(3-methoxy-3-oxopropyl)-3,6a,10b,12a-tetramethyl-1,4,5,6,7,9,10,10a,11,12-decahydrochrysene-4b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  青花高加索天然加菲胺及其化学衍生物的抗焦虑作用。

  摘要：

  加尔菲明B（1），加尔菲明A（2）和加尔菲明E（3），从加尔菲米亚（Galphimia glauca）分离得到的天然正癸二烯酮以及通过乙酰化获得的衍生物（4），C-1 / H加氢的抗焦虑作用在暴露于升高的ICR小鼠上评估了C-2双键（5），碱性水解，然后加氢C-1 / C-2双键（6）和加尔菲明E（3）的脱乙酰基作用（7）。加迷宫测试。这项研究还包括评估从青冈的干叶中获得的已知浓度为1-3的富含加菲胺的馏分（GRF）。腹膜内施用1、2、6和GRF 15 mg / kg（测试前1小时）对动物产生抗焦虑样作用，显着增加（p <0.001）持续时间百分比和穿越次数朝向迷宫般的张开双臂。

  DOI：

  10.1021/np050305x
• 作为产物：
  描述：

  galphimine E 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到galphimine A
  参考文献：
  名称：

  青花高加索天然加菲胺及其化学衍生物的抗焦虑作用。

  摘要：

  加尔菲明B（1），加尔菲明A（2）和加尔菲明E（3），从加尔菲米亚（Galphimia glauca）分离得到的天然正癸二烯酮以及通过乙酰化获得的衍生物（4），C-1 / H加氢的抗焦虑作用在暴露于升高的ICR小鼠上评估了C-2双键（5），碱性水解，然后加氢C-1 / C-2双键（6）和加尔菲明E（3）的脱乙酰基作用（7）。加迷宫测试。这项研究还包括评估从青冈的干叶中获得的已知浓度为1-3的富含加菲胺的馏分（GRF）。腹膜内施用1、2、6和GRF 15 mg / kg（测试前1小时）对动物产生抗焦虑样作用，显着增加（p <0.001）持续时间百分比和穿越次数朝向迷宫般的张开双臂。

  DOI：

  10.1021/np050305x

文献信息

• Isolation of Nor-secofriedelanes from the Sedative Extracts of<i> Galphimia glauca</i>
  作者：Alexandre T. Cardoso Taketa、Jorge Lozada-Lechuga、Mabel Fragoso-Serrano、María Luisa Villarreal、Rogelio Pereda-Miranda

  DOI：10.1021/np0304666

  日期：2004.4.1

  Preparative-scale recycling HPLC was used for the complete resolution of a complex mixture of nor-secofriedelanes into five major peaks (I-V) from the sedative methanolic extracts prepared from the aerial parts of Galphimia glauca. Argentation chromatography was used to show peaks I, II, IV, and V to be mixtures of isomers around the E-ring double bond, represented by the endocyclic C-20, C-21 double-bond

  制备规模的再循环HPLC用于将正-苏木酮的复杂混合物完全拆分成五个主要峰（IV），这些峰是由从高加菲目（Galphimia glauca）地上部分制备的镇静性甲醇提取物中提取的。色谱分析用于显示峰I，II，IV和V是围绕E环双键的异构体的混合物，以内环C-20，C-21双键异构体，加菲胺A（3）为代表， B（1），D（4）和E（2）以及C-20，C-29环外形式的半胱氨酸FI（5-8）。从峰III分离出的Galphimine C（9）对应于先前已知的主要镇静成分Galphimine B的C-19，C-20双键异构体。主要对所有新的三萜（3-9）进行表征通过高场NMR光谱分析。实验和计算的（1）H-（1）H邻位偶合常数之间的比较以及分子力学结构的分析表明，这些化合物的环B以船形构象存在。通过应用在NMR管中进行的Mosher酯衍生化技术，可以确定C-4立体异构甲醇中心的绝对构型。
• Anxiolytic Effect of Natural Galphimines from <i>Galphimia</i> <i>glauca</i> and their Chemical Derivatives
  作者：Maribel Herrera-Ruiz、Manasés González-Cortazar、Enrique Jiménez-Ferrer、Alejandro Zamilpa、Laura Álvarez、Guillermo Ramírez、Jaime Tortoriello

  DOI：10.1021/np050305x

  日期：2006.1.1

  The anxiolytic effects of galphimine B (1), galphimine A (2), and galphimine E (3), natural nor-secofriedelanes isolated from Galphimia glauca, as well as derivatives obtained by acetylation (4), hydrogenation of the C-1/C-2 double bond (5), basic hydrolysis followed by hydrogenation of the C-1/C-2 double bond (6), and deacetylation (7) of galphimine E (3), were evaluated on ICR mice exposed to the

  加尔菲明B（1），加尔菲明A（2）和加尔菲明E（3），从加尔菲米亚（Galphimia glauca）分离得到的天然正癸二烯酮以及通过乙酰化获得的衍生物（4），C-1 / H加氢的抗焦虑作用在暴露于升高的ICR小鼠上评估了C-2双键（5），碱性水解，然后加氢C-1 / C-2双键（6）和加尔菲明E（3）的脱乙酰基作用（7）。加迷宫测试。这项研究还包括评估从青冈的干叶中获得的已知浓度为1-3的富含加菲胺的馏分（GRF）。腹膜内施用1、2、6和GRF 15 mg / kg（测试前1小时）对动物产生抗焦虑样作用，显着增加（p <0.001）持续时间百分比和穿越次数朝向迷宫般的张开双臂。