bis(2,3-dihydroxybenzaldehyde)pyridine diimine | 1394125-02-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: bis(2,3-dihydroxybenzaldehyde)pyridine diimine
• 英文别名: 3-[[2-[(2,3-Dihydroxyphenyl)methylideneamino]pyridin-3-yl]iminomethyl]benzene-1,2-diol
• CAS: 1394125-02-0
• 化学式: C₁₉H₁₅N₃O₄
• 分子量: 349.346
• InChiKey: NMCIEZZQDIILKZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis(2,3-dihydroxybenzaldehyde)pyridine diimine 、 iron(III) chloride hexahydrate 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到C₁₉H₁₅ClFeN₃O₅
  参考文献：
  名称：

  Catalytic Activity of Iron and Ruthenium Complexes of Bis(2,3-dihydroxy benzaldehyde)pyridine diimine towards Oxidation of Cyclohexene, Cyclohexane, THF and Alcohols Using O2, H2O2, t-BuOOH

  摘要：

  使用催化剂 [Fe(L)ClH2O] (1) 和 [Ru(LH2)PPh3Cl2H2O] (2)，其中 L = 双（2,3-二羟基苯甲醛）吡啶二亚胺，在各种溶剂和助氧化剂中研究了伯醇、环己烯、环己烷和四氢呋喃 (THF) 的氧化反应。与脂肪醇相比，芳香族伯醇的收率更高。这两种催化剂几乎以 1:1 的比例将环己烯氧化成环己烯-1-醇和环己烯-1-酮，环氧化物的生成量几乎可以忽略不计。用 t-BuOOH 作为辅助氧化剂，环己烷转化为环己醇和环己酮的效果最好。对于四氢呋喃，铁络合物 1 的效果优于钌络合物 2。

  DOI：

  10.14233/ajchem.2017.20168
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基吡啶 、 2,3-二羟基苯甲醛 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 bis(2,3-dihydroxybenzaldehyde)pyridine diimine
  参考文献：
  名称：

  In vitro Anti-glycation and Anti-oxidant Properties of Synthesized Schiff Bases

  摘要：

  合成了一系列单席夫碱基、双席夫碱基和混合席夫碱基（1-7），并分别使用牛血清白蛋白-葡萄糖测定法和 2,2-二苯基-1-苦基肼（DPPH）自由基测定法对其潜在的抗糖化和抗氧化活性进行了评估。所有化合物都显示出明显的抗糖化活性（p < 0.05），其 IC50 值（4.02 x10-24 ± 0.1 - 2.88 x 10-1 ± 1.35 mM）均低于标准阳性对照氨基胍（IC50：1.51 x 10-3 ± 2.11 mM）。此外，还发现化合物 1-7 具有显著的 DPPH 自由基清除特性（p < 0.05），其 SC50 值（1.31 x 10-19 ± 0.05 至 2.25 x 10-1 ± 1.24 mM）低于标准抗坏血酸（SC50：5.50 x 10-3 ± 2.11 mM）。发现化合物 6 是最有效的抗糖化分子（IC50 值：4.02 x10-24 ± 0.1 mM），而化合物 5 则是最有效的抗氧化分子（SC50：1.31 x 10-19 ± 0.05 mM）；二者均显著低于（p < 0.05）所用的相应阳性对照。本研究数据表明，酚羟基的数量和结构变化会影响所观察到的抗糖化和抗氧化作用。本研究首次提供了一系列可能用于制药的潜在模板分子，这些分子作为潜在的抗糖化和抗氧化剂值得进一步研究，它们对包括糖尿病在内的代谢性疾病可能具有重要意义。

  DOI：

  10.2174/1573406411208030409

文献信息

• Synthesis and Antibacterial Activity of New Schiff Bases Derived from 2,3-Diaminopyridine and Their Copper(II), Iron(III), Nickel(II) and Zinc(II) Complexes
  作者：Henri T.Y. Li Kam Wah、Savitree Bangarigadu-Sanasy

  DOI：10.14233/ajchem.2013.15175

  日期：——

  Three new bis-condensed Schiff bases (1-3), one imidazo-pyridine (4) and twelve Schiff base metal complexes derived from 2,3-diaminopyridine (DAPY) have been synthesised. The mixed Schiff bases DAPY-ValH}SalH} (1) and DAPY-ValH}(DhbH2} (2) were obtained by equimolar reaction of the mono-condensed Schiff base of DAPY and o-vanillin (ValH), DAPY-ValH}with salicylaldehyde (SalH) and 2,3-dihydroxybenzaldehyde (DhbH2), respectively. 1:2 Molar condensation of DAPY with DhbH2 yielded the Schiff base (3), whereas reaction of the same reagents in a 1:0.8 mol ratio gave the imidazo-pyridine, 2-(2,3-dihydroxyphenyl)-1H-imidazo-( 4,5-b)pyridine (4). The Schiff bases and Schiff base metal complexes (1600 μg cm-3) were screened in vitro against three bacteria (Staphylococcus aureus, Bacillus subtilis and Escherichia coli) using the diffusion method. Some of them were found to be more active than the control cetyl trimethyl ammonium bromide.

  我们合成了三个新的双缩合希夫碱（1-3）、一个咪唑吡啶（4）和十二个源自 2,3-二氨基吡啶（DAPY）的希夫碱金属配合物。混合席夫碱 DAPY-ValH}SalH} (1) 和 DAPY-ValH}(DhbH2} (2) 分别是通过 DAPY 和邻香兰素（ValH）的单缩合席夫碱、DAPY-ValH}与水杨醛（SalH）和 2,3-二羟基苯甲醛（DhbH2）的等摩尔反应得到的。DAPY 与 DhbH2 以 1:2 摩尔比缩合生成希夫碱 (3)，而相同试剂以 1:0.8 摩尔比反应生成咪唑吡啶，即 2-(2,3-二羟基苯基)-1H-咪唑并( 4,5-b)吡啶 (4)。利用扩散法对希夫碱和希夫碱金属配合物（1600 μg cm-3）对三种细菌（金黄色葡萄球菌、枯草杆菌和大肠杆菌）进行了体外筛选。结果发现，其中一些比对照组十六烷基三甲基溴化铵更有效。