N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine dioxide | 29338-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine dioxide
• 英文别名: N,N,N′,N′-tetramethylenediamine bis(N-oxide)；N,N,N',N'-Tetramethylethylendiamin-N.N'-dioxid；N,N,N'N'-tetramethyl ethylenediamine N,N'-dioxide；N,N,N',N'-tetramethylethane-1,2-diamine oxide
• CAS: 29338-41-8
• 化学式: C₆H₁₆N₂O₂
• 分子量: 148.205
• InChiKey: IYDHJKXWTSRCFY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  36.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine dioxide 、 四苯硼钠 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以98%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用 N-氧化物盐调节 Ley-Griffith TPAP 氧化的选择性

  摘要：

  合成了多种新型非吸湿性 N-氧化物四苯基硼酸盐，并将其作为 Ley-Griffith (TPAP) 氧化苯甲醇和烯丙醇在非无水条件下的助氧化剂进行评估。新型 DABCOO·TPB (2:1) 盐是第一代 NMO·TPB (2:1) 盐的有效竞争者，但更重要的是在氧化竞争下提高了性能。X 射线晶体结构分析和 NMR 光谱表明，根据结晶条件，可以形成 1:1、2:1 或 3:2 N-氧化物-四苯基硼酸盐。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600453
• 作为产物：
  描述：

  四甲基乙二胺 在 双氧水 作用下， 反应 0.58h， 以95%的产率得到N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine dioxide
  参考文献：
  名称：

  N,N,N′,N′-Tetramethylenediamine dioxide (TMEDAO₂) facilitates atom economical/open atmosphere Ley–Griffith (TPAP) tandem oxidation-Wittig reactions

  摘要：

  N, N, N′, N′-四甲基乙二胺二氧化物（TMEDAO2）被探讨作为 Ley–Griffith 氧化醇制醛反应中更具原子经济性的辅助氧化剂。

  DOI：

  10.1039/c5gc01346a
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲氧基苄醇 、 乙氧甲酰基亚甲基三苯基膦 在 N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine dioxide 、 isoamyltriphenylphosphonium perruthenate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.08h， 以87.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  ATP3和MTP3：易于制备的稳定过氧化物酸盐，可在合成中氧化

  摘要：

  该魔网格里菲斯四ñ丙基过钌酸铵（TPAP）催化剂已被合成界广泛采用，主要用于将醇氧化为醛和酮，还用于多种其他合成转化（例如二醇裂解，异构化，亚胺形成和杂环合成）。在广泛的反应范围，官能团耐受性，温和条件和商业催化剂供应上已经锻造了这种受欢迎度。但是，由于无法防止的缓慢分解，TPAP的轻度不稳定会导致制备，储存和反应重现性问题。为了寻找有利于催化剂寿命的属性，制备了多种新颖的过硼酸盐。随后的评估发现了一组易于合成，稳定的台式过氧化磷鎓（ATP3和MTP3），它们反映了TPAP的反应活性，

  DOI：

  10.1002/chem.201800531

文献信息

• Epoxidation of allylic alcohols by hydrogen peroxide in the presence of complexed peroxotungstic species
  作者：G Gelbard、F Raison、E Roditi-Lachter、R Thouvenot、L Ouahab、D Grandjean

  DOI：10.1016/s1381-1169(96)00305-6

  日期：1996.12

  Peroxotungstic acid and quaternary ammonium peroxotungstic salts when complexed to organophosphorus(V) ligands exhibit enhanced reactivity and selectivity in the epoxidation of unsaturated alcohols with hydrogen peroxide. The organophosphorus ligands contain the phosphoryl OP subunit as complexing moiety and are related to phosphine oxide, arylphosphonic acid and acidic phosphate ester. Allylic and

  当与有机磷（V）配体络合时，过氧钨酸和过氧钨季铵盐在不饱和醇与过氧化氢的环氧化中表现出增强的反应性和选择性。有机磷配体含有磷酰基OP亚基作为络合部分，并与氧化膦，芳基膦酸和酸性磷酸酯有关。在均相和两相液-液条件下检查烯丙醇和肉桂醇。
• Process for the preparation of ethylidene diacetate and/or acetic acid anhydride
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0108437B1

  公开（公告）日：1986-05-14
• A process for the preparation of carboxylic acids and/or esters
  申请人：SHELL INTERNATIONALE RESEARCH MAATSCHAPPIJ B.V.

  公开号：EP0124160B1

  公开（公告）日：1986-09-17