benzyl N-[1-(7,7-dimethyl-5-oxo-2-phenylmethoxy-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-4-yl)ethyl]carbamate | 1027934-36-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: benzyl N-[1-(7,7-dimethyl-5-oxo-2-phenylmethoxy-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-4-yl)ethyl]carbamate
• CAS: 1027934-36-6
• 化学式: C₂₈H₃₃NO₅
• 分子量: 463.574
• InChiKey: RJQWFJJXVVYEME-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[1-(7,7-dimethyl-5-oxo-2-phenylmethoxy-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-4-yl)ethyl]carbamate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、100.0 kPa 条件下， 反应 24.0h， 生成 3-(4,4-Dimethyl-2,6-dioxocyclohexyl)-2-methylpyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  具有固相合成优势的溶液化学组合化学新概念：通过多组分多米诺反应形成N-甜菜碱。

  摘要：

  在组合化学的新概念中结合了固相和液相合成的优点：包含Knoevenagel和杂Diels-Alder反应的多米诺序列，随后从受保护的氨基醛，1,3-二羰基化合物和烯醇醚开始氢化导致形成具有甜菜碱结构的高度多样性的N杂环，这些杂环可以通过用乙醚沉淀而以高纯的形式分离出来。Cbz ＝苄氧羰基，Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<903::aid-anie903>3.0.co;2-7
• 作为产物：
  描述：

  氯甲酸苄酯 在 sodium hydroxide 、 camphor-10-sulfonic acid 、 ethylenediamine Tetraacetic Acid 、 原甲酸三甲酯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 47.0h， 生成 benzyl N-[1-(7,7-dimethyl-5-oxo-2-phenylmethoxy-3,4,6,8-tetrahydro-2H-chromen-4-yl)ethyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  具有固相合成优势的溶液化学组合化学新概念：通过多组分多米诺反应形成N-甜菜碱。

  摘要：

  在组合化学的新概念中结合了固相和液相合成的优点：包含Knoevenagel和杂Diels-Alder反应的多米诺序列，随后从受保护的氨基醛，1,3-二羰基化合物和烯醇醚开始氢化导致形成具有甜菜碱结构的高度多样性的N杂环，这些杂环可以通过用乙醚沉淀而以高纯的形式分离出来。Cbz ＝苄氧羰基，Bn ＝苄基。

  DOI：

  10.1002/1521-3773(20010302)40:5<903::aid-anie903>3.0.co;2-7

文献信息

• A Novel Concept in Combinatorial Chemistry in Solution with the Advantages of Solid-Phase Synthesis: Formation of N-Betaines by Multicomponent Domino Reactions
  作者：Lutz F. Tietze、Holger Evers、Enno Töpken

  DOI：10.1002/1521-3773(20010302)40:5<903::aid-anie903>3.0.co;2-7

  日期：2001.3.2

  solid-phase and liquid-phase synthesis are combined in a new concept of combinatorial chemistry: a domino sequence comprising Knoevenagel and hetero-Diels-Alder reactions with subsequent hydrogenation starting from protected aminoaldehydes, 1,3-dicarbonyl compounds, and enol ethers leads to N-heterocycles of high diversity with a betaine structure, which are isolated in highly pure form by precipitation

  在组合化学的新概念中结合了固相和液相合成的优点：包含Knoevenagel和杂Diels-Alder反应的多米诺序列，随后从受保护的氨基醛，1,3-二羰基化合物和烯醇醚开始氢化导致形成具有甜菜碱结构的高度多样性的N杂环，这些杂环可以通过用乙醚沉淀而以高纯的形式分离出来。Cbz ＝苄氧羰基，Bn ＝苄基。