ethyl 1-naphthylphosphinate | 1064188-10-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 1-naphthylphosphinate
• 英文别名: ethyl naphthalen-1-ylphosphinate
• CAS: 1064188-10-8
• 化学式: C₁₂H₁₃O₂P
• 分子量: 220.208
• InChiKey: UAHRTIYDNDZVTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.98
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-naphthylphosphinate 在 C₄₅H₅₅O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-isopropyl(naphthalen-1-yl)(2-(pyridin-2-yl)ethyl) phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮杂芳烃的催化不对称氢化膦酰化以获得 P-手性 2-氮杂芳基-乙基膦氧化物

  摘要：

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。

  DOI：

  10.1002/anie.202216605
• 作为产物：
  描述：

  α-Naphthylphosphinigsaeure-diaethylester 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以132 mg的产率得到ethyl 1-naphthylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  钯亚膦酸催化的芳基和酰基卤与芳基，烷基和乙烯基锌试剂的交叉偶联。

  摘要：

  已经制备了几种钯次膦酸，并将其用于芳基或酰基卤与脂族和芳族有机锌试剂的交叉偶联反应。发现POPd7催化的芳基卤化物（包括富含电子的芳基氯化物）和芳基锌试剂的反应可提供具有烷氧基，烷硫基，氨基，酮，氰基，硝基，酯基和杂芳基基团的联芳基，产率为75-93％。使用位阻受阻的底物可获得优异的结果，该底物以高达92％的收率得到二和三邻位取代的联芳基。在温和条件下，芳基卤化物也经历POPd7催化的芳基-乙烯基和芳基-烷基键的形成。由芳基卤化物和乙烯基或烷基锌试剂制备苯乙烯和烷基芳烃的产率为79-93％。用酰基卤取代芳基卤化物可得到酮，当使用POPd作为催化剂时，酮的产率可高达98％。该方法克服了传统的Friedel-Crafts酰化方法的受限底物范围，降低的区域控制和较低的官能团耐受性。

  DOI：

  10.1021/jo801445y

文献信息

• P-Stereogenic Phosphonates via Dynamic Kinetic Resolution: A Route towards Enantiopure Tertiary Phosphine Oxides
  作者：Aabid Mohd、Thippani Anitha、Kallu Rajender Reddy、Joanna Wencel-Delord、Françoise Colobert

  DOI：10.1002/ejoc.201901475

  日期：2019.12.31

  A DKR scenario towards O–P coupling reaction involving an easily accessible enantiopure phenol bearing a chiral sulfinyl auxiliary and racemic H‐phosphinates. The enantiopure P‐stereogenic phosphonates bearing two different alkoxy groups are valuable precursors to reach privileged ligands such as PAMPO.

  DKR方案涉及到O-P偶联反应，涉及易于获得的对映纯苯酚，其带有手性亚磺酰基助剂和外消旋H-次膦酸酯。带有两个不同烷氧基的对映体纯对映体膦酸酯是有价值的前体，可用于获得优先配体，例如PAMPO。
• Strategies for the asymmetric synthesis of H-phosphinate esters
  作者：Karla Bravo-Altamirano、Laëtitia Coudray、Eric L. Deal、Jean-Luc Montchamp

  DOI：10.1039/c0ob00415d

  日期：——

  Access to P-chiral H-phosphinates via desymmetrization of hypophosphite esters was investigated. The use of chiral auxiliaries, chiral catalysts, and of a bulky prochiral group that could lead to kinetic resolution was explored. A chiral NMR assay for enantiomeric excess determination of H-phosphinates was developed. An asymmetric route to C-chiral H-phosphinates is also examined and an assay was developed.

  通过亚磷酸酯的去对称化探索了获取P-手性H-膦酸酯的方法。研究了使用手性助剂、手性催化剂和可能导致动力学拆分的庞大非手性基团的方法。开发了一种用于H-膦酸酯对映体过量测定的手性NMR分析方法。还检验了一条合成C-手性H-膦酸酯的不对称路线，并开发了相应的分析方法。
• Improving the quality of catalytically prepared polyalkylene polyamines
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0200250B1

  公开（公告）日：1993-06-23
• US4827037A
  申请人：——

  公开号：US4827037A

  公开（公告）日：1989-05-02