(2R,3R,4S,6S,7S)-4,6,8-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloctan-2-ol | 1428738-02-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S,7S)-4,6,8-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloctan-2-ol
• 英文别名: (2R,3R,4S,6S,7S)-4,6,8-tris[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-3,7-dimethyloctan-2-ol
• CAS: 1428738-02-6
• 化学式: C₂₈H₆₄O₄Si₃
• 分子量: 549.07
• InChiKey: VBNDMPJFPNPWBJ-QVXKZJQXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.83
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S,7S)-4,6,8-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloctan-2-ol 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 tributyl [(4R,5S,7S,8S,E)-5,7,9-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-1-methylene-3,4,8-trimethyl-2-nonen-1-yl]stannane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F

  摘要：

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol4004838
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid methyl ester 在 2,6-二甲基吡啶 、 diisobutylaluminium hydride 、 氯代二环己基硼烷 、 异丙基氯化镁 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.5h， 生成 (2R,3R,4S,6S,7S)-4,6,8-tris(tert-butyldimethylsilyloxy)-3,7-dimethyloctan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F

  摘要：

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.

  DOI：

  10.1021/ol4004838

文献信息

• Synthesis of the C-1–C-17 Fragment of Amphidinolides C, C2, C3, and F
  作者：J. Stephen Clark、Guang Yang、Andrew P. Osnowski

  DOI：10.1021/ol4004838

  日期：2013.4.5

  The C-1-C-17 fragment of amphidinolides C, C2, C3, and F has been constructed from a trans-2,5-disubstituted dihydrofuranone prepared by diastereoselective rearrangement of a free or metal-bound oxonium ylide generated from a metal carbenoid. The dihydrofuranone was converted into an aldehyde corresponding to the C-1-C-8 framework, and this was coupled to the C-9-C-17 unit by nucleophilic addition of a vinylic anion.