(2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid | 522614-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid
• 英文别名: (S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropanoic acid；(2S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylpropanoic acid
• CAS: 522614-82-0
• 化学式: C₁₀H₂₂O₃Si
• 分子量: 218.368
• InChiKey: OEXNBPBJOHNQPC-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.73
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid 在 四氯化碳 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 三苯基膦 、 N,N'-羰基二咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 2-[(S)-2-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-1-methyl-ethyl]-6-ethyl-3,5-dimethyl-pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  巴拉坦酮B：合成及相关研究

  摘要：

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00852-6
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-4-(tert-butyldimethylsilyloxy)-3-methylbutane-1,2-diol 在 sodium chlorite 、 sodium periodate 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 水 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (2S)-3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-2-methylpropionic acid
  参考文献：
  名称：

  迈向不对称合成Bistramide K

  摘要：

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201800875

文献信息

• Synthesis and evaluation of hapalosin and analogs as MDR-reversing agents
  作者：Celeste E. O'Connell、Kathleen A. Salvato、Zhaoyang Meng、Bruce A. Littlefield、C.Eric Schwartz

  DOI：10.1016/s0960-894x(99)00243-7

  日期：1999.6

  The marine natural product hapalosin and 22 analogs, which incorporated systematic substituent deletions or variations, were prepared. These compounds were evaluated in a cell-based assay for both MDR-reversing activity and general cytotoxicity. Some substituent modifications resulted in lower cytotoxicities, but most structural changes were either detrimental to or did not seriously alter the MDR-reversing

  制备了掺入系统取代基缺失或变异的海洋天然产物哈帕洛辛和22种类似物。在基于细胞的分析中评估了这些化合物的MDR逆转活性和一般的细胞毒性。一些取代基修饰导致较低的细胞毒性，但大多数结构变化对MDR逆转活性有害或没有严重改变。
• A tri-armed sulfonamide host for selective binding of chloride
  作者：Frank Hettche、Reinhard W. Hoffmann

  DOI：10.1039/b206125m

  日期：2003.1.8

  An uncharged host 6 for selective binding of chloride is described. This host features a triazine–trione platform, three short side-arms which are conformationally preorganised relative to the platform, and p-nitrophenylsulfonamide groups for hydrogen-bonding to anions. Host 6 binds chloride with K ≈ 150 000 M−1 in CHCl3 and shows a chloride/nitrate selectivity of 102.

  本文介绍了一种用于选择性结合氯离子的不带电宿主 6。这种宿主具有一个三嗪-三酮平台、三个相对于平台进行构象预组织的短侧臂以及用于与阴离子进行氢键结合的对硝基苯磺酰胺基团。宿主 6 在 CHCl3 中与氯化物结合的 K≈ 150 000 M-1，氯化物/硝酸盐选择性为 102。
• Toward an Asymmetric Synthesis of Bistramide K
  作者：Claude Bauder

  DOI：10.1002/ejoc.201800875

  日期：2018.9.23

  Studies toward stereoselective synthesis of the marine metabolite bistramide K was described using nonracemic methyl p‐tolyl sulfoxide as unique source of chirality.

  描述了使用非外消旋甲基对甲苯基亚砜作为手性的独特来源的海洋代谢物双链酰胺K的立体选择性合成的研究。
• Vallartanone B: Synthesis and related studies
  作者：Hirokazu Arimoto、Rieko Yokoyama、Kazuhiko Nakamura、Yasuaki Okumura、Daisuke Uemura

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00852-6

  日期：1996.10

  The synthesis of vallartanone B, a γ-pyrone-containing polypropionate from the marine mollusc Siphonaria maura, is described. A γ-pyrone moiety, which was constructed by PPh3-CCl4 cyclization of a β-triketone, and a C1-C6 segment were joined by a Sn(OTf)2 aldol reaction and converted to vallartanone B. This synthesis allows for revision of the stereochemistry at C8. A conformational analysis was performed

  描述了从海洋软体动物Siphonaria maura合成vallartanone B（一种含γ-吡喃酮的聚丙烯酸酯）的方法。通过PPh 3 -CCl 4环化β-三酮构建的γ-吡喃酮部分和C1-C6片段通过Sn（OTf）2醛醇缩合反应连接并转化为缬拉坦B。在C8的立体化学。使用PM3进行了构象分析，以检查拟议的CD光谱解释。