2-cyano-3-(5'-(5''-(2'''-(4""-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)thiophen-2"-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid | 1564286-91-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 双噻吩和低聚噻吩
• 英文名称: 2-cyano-3-(5'-(5''-(2'''-(4""-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)thiophen-2"-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
• CAS: 1564286-91-4
• 化学式: C₂₂H₁₆N₂O₂S₂
• 分子量: 404.513
• InChiKey: FWKPZBQOHWWMKC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.33
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5'-((4-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)-[2,2'-bithiophene]-5-carbaldehyde 、 氰乙酸 在 哌啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以28%的产率得到2-cyano-3-(5'-(5''-(2'''-(4""-(dimethylamino)phenyl)ethynyl)thiophen-2"-yl)thiophen-2-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  易于合成具有噻吩基乙炔基间隔基的无金属有机染料，用于染料敏化太阳能电池

  摘要：

  在本文中，我们报告了无金属染料6和7的简便合成，其基于溶液的光学和氧化还原特性以及它们在染料敏化太阳能电池（DSSC）中作为敏化剂的用途。我们的研究表明，在染料7中添加第二个噻吩单元，与6相比，降低了氧化和还原电位，因此降低了分子的带隙。此外，增加共轭间隔物的长度也影响在DSSC中的属性，与染料7相比提供较高的功率转换效率6（η  = 4.49对3.23％）。

  DOI：

  10.1016/j.dyepig.2014.01.004

文献信息

• Synthesis and characterization of push-pull bithiophene and thieno[3,2-b]thiophene derivatives bearing an ethyne linker as sensitizers for dye-sensitized solar cells
  作者：Sara S.M. Fernandes、I. Mesquita、L. Andrade、A. Mendes、Licínia L.G. Justino、Hugh D. Burrows、M. Manuela M. Raposo

  DOI：10.1016/j.orgel.2017.06.048

  日期：2017.10

  ethynyl-thieno[3,2-b]thiophene spacers and cyanoacetic acid or rhodanine-3-acetic acid as anchoring group. The synthesis of the precursor aldehydes 4–5 was accomplished through a Sonogashira coupling, on the other hand, compound 8 was prepared by Suzuki coupling. Knoevenagel condensation of aldehydes 4, 5 and 8 with cyanoacetic acid or rhodamine-3-acetic acid afforded the final push-pull dyes 6, 7 and 9

  五推挽杂环染料4 - 7，和9被合成和表征为了研究在由结构修饰引起的光学，电子和光生伏打性质，即不同间隔单元和锚定基团的变化。最终推挽偶联染料6 - 7和9由形成N，N-用二噻吩，乙炔基二噻吩或乙炔基-噻吩并[3,2-缀合二甲基苯胺供体部分b ]噻吩间隔件和氰基乙酸或绕丹宁-3- -乙酸作为锚定基团。前体醛的合成4 - 5通过Sonogashira偶联来完成“合成”，另一方面，通过Suzuki偶联制备化合物8。醛的Knoevenagel缩合反应4，5和8与氰基乙酸或罗丹明-3-乙酸，得到最终推挽染料6，7和9。通过DFT和TDDFT计算获得有关构象，电子结构和电子分布的信息。这项有关染料的光学，氧化还原和光伏性质评估的跨学科研究表明，化合物7具有与氰乙酸锚定基团共轭的乙炔基-联噻吩间隔基的纳米晶TiO 2太阳能电池作为染料敏化剂的转化效率最高（3.51％）。共吸附研究还进行了对染料6 -
• 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20150087800A

  公开（公告）日：2015-07-30

  본 발명은 신규한 화합물 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 화합물은, 비금속 유기 염료로, 다양한 치환기의 도입이 가능하고, 낮은 밴드갭을 구현할 수 있으며, 저렴한 가격으로 태양전지의 염료 화합물로 사용되던 금속계 염료를 대체하여 높은 효율을 구현할 수 있다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及一种新型化合物及其包含的太阳能电池，根据本发明的新型化合物是一种非金属有机染料，可以引入各种取代基，实现低带隙，并且可以以低成本替代太阳能电池的染料化合物金属染料，从而实现高效率。
• 흡착제를 포함하는 염료 및 이를 포함하는 태양전지
  申请人：CHUNG ANG University industry Academic Cooperation Foundation 중앙대학교 산학협력단(220040385305) BRN ▼108-82-05979

  公开号：KR20160045221A

  公开（公告）日：2016-04-27

  본 발명은 카르복실산기를 갖는 흡착제를 포함하는 염료 및 이를 포함하는 태양전지에 관한 것으로, 본 발명에 따른 염료는 비금속 유기 염료로, 다양한 치환기의 도입이 가능하고, 낮은 밴드갭을 구현할 수 있으며, 저렴한 가격으로 태양전지의 염료 화합물로 사용되던 금속계 염료를 대체하여 높은 효율을 구현할 수 있다.

  This is the translation of the text into Chinese: 本发明涉及包含具有羧基的吸附剂的染料以及包含该染料的太阳能电池，根据本发明，该染料是非金属有机染料，可以引入各种取代基，实现低带隙，并且可以替代太阳能电池的染料化合物中使用的金属系染料，从而实现高效率，价格低廉。