N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-N-methylaniline | 1392194-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-N-methylaniline
• 英文别名: N-methyl-N-[1-(4-bromophenyl)ethyl]aniline
• CAS: 1392194-33-0
• 化学式: C₁₅H₁₆BrN
• 分子量: 290.203
• InChiKey: MJQWYDVPMAQVFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  3.24
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-溴苯乙酮 、 N-甲基苯胺 在 四甲基乙二胺 、 三氯硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 36.5h， 以85%的产率得到N-(1-(4-bromophenyl)ethyl)-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  一种用于形成受阻叔胺的简便的一锅法。

  摘要：

  以三氯硅烷为还原剂，四甲基乙二胺（TMEDA）为有机路易斯碱活化剂，开发了一种简单方便的方法，通过酮与仲芳胺直接还原胺化制备受阻叔胺。范围广泛的酮与 N-甲基苯胺反应以高产率提供相应的叔胺产物。为还原步骤提出了开放式过渡模型。

  DOI：

  10.3390/molecules17055151

文献信息

• Ligand-free Iron(II)-Catalyzed N-Alkylation of Hindered Secondary Arylamines with Non-activated Secondary and Primary Alcohols <i>via</i> a Carbocationic Pathway
  作者：Onkar S. Nayal、Maheshwar S. Thakur、Manoranjan Kumar、Neeraj Kumar、Sushil K. Maurya

  DOI：10.1002/adsc.201701183

  日期：2018.2.15

  Secondary benzylic alcohols represent a challenging class of substrates for N‐alkylation of amines. Herein, we describe an iron(II)‐catalyzed eco‐friendly protocol for N‐alkylation of secondary arylamines with secondary benzyl alcohols through a carbocationic pathway instead of the known borrowing hydrogen transfer (BHT) approach. Transiently generated carbocations, produced from alcohols via self‐condensation

  仲苄醇代表胺N-烷基化的一类具有挑战性的底物。本文中，我们描述了一种铁（II）催化的生态友好方案，用于通过碳阳离子途径而不是已知的借位氢转移（BHT）方法，将仲芳基胺与仲苄醇进行N-烷基化。由醇通过自缩合反应产生的瞬态碳正离子与芳基胺偶合，以提供高度官能化的胺产物。该方法的范围涉及伯，仲和杂环胺与伯/仲苄基，烯丙基和杂环醇的N-烷基化，这是许多药物中常见的关键结构。该方法也可以容易地用于各种天然产物的胺化。
• Chemoselective Reductive Amination of Carbonyl Compounds for the Synthesis of Tertiary Amines Using SnCl₂·2H₂O/PMHS/MeOH
  作者：Onkar S. Nayal、Vinod Bhatt、Sushila Sharma、Neeraj Kumar

  DOI：10.1021/acs.joc.5b00156

  日期：2015.6.5

  Stannous chloride catalyzed chemoselective reductive amination of a variety of carbonyl compounds with aromatic amines has been developed for the synthesis of a diverse range of tertiary amines using inexpensive polymethylhydrosiloxane as reducing agent in methanol. The present method is also applicable for the synthesis of secondary amines including heterocyclic ones.

  已经开发出使用芳族胺的氯化亚锡催化的多种羰基化合物的化学选择性还原胺化反应，用于使用廉价的聚甲基氢硅氧烷作为甲醇中的还原剂来合成多种叔胺。本方法也适用于包括杂环胺在内的仲胺的合成。