3-ethyl-7-methoxy-1-(4-methylphenyl)quinoxalin-2(1H)-one 4-oxide | 1447934-40-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-ethyl-7-methoxy-1-(4-methylphenyl)quinoxalin-2(1H)-one 4-oxide
• 英文别名: 3-Ethyl-7-methoxy-1-(4-methylphenyl)-4-oxidoquinoxalin-4-ium-2-one
• CAS: 1447934-40-8
• 化学式: C₁₈H₁₈N₂O₃
• 分子量: 310.353
• InChiKey: HGLITMAFVLKEPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitroso-N-(4-methylphenyl)aniline 、 methyl 2-cyanobutanoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 以65%的产率得到3-ethyl-7-methoxy-1-(4-methylphenyl)quinoxalin-2(1H)-one 4-oxide
  参考文献：
  名称：

  从N-芳基-2-亚硝基苯胺和烷基化氰基乙酸酯简单合成喹喔啉-2（1H）-1一氧化氮

  摘要：

  N-芳基-2-亚硝基苯胺可从N-芳基胺与硝基芳烃的反应中获得，在碱性条件下与氰基乙酸酯的烷基化衍生物缩合，可提供喹喔啉-2（1H）-一N-氧化物，收率良好至优异。该反应涉及碳负离子与亚硝基的缩合，生成硝酮中间体，然后分子内将胺官能团酰化。

  DOI：

  10.1002/jhet.1947

文献信息

• A Short Preparation of Pyrroloquinoxalinones via a Cascade Reaction of N-Aryl-5-alkylamino-2-nitrosoanilines with Methyl 2-Cyanoalkanoates: Unexpected Direction of Nucleophilic Substitution of Hydrogen
  作者：Zbigniew Wróbel、Magdalena Królikiewicz、Piotr Cmoch

  DOI：10.1055/s-0032-1316903

  日期：——

  N-Aryl-2-nitrosoanilines possessing 5-alkylamino groups undergo a bisheteroannulation reaction with anions of 2-cyanoalkanecarboxylates resulting in pyrroloquinoxalinone derivatives. The cascade reaction involves condensation of the cyanoester anions with the nitroso group, unusual nucleophilic substitution of hydrogen in the nitrosoaniline-derived intermediate with the second carbanion molecule, and double intramolecular acylation of the amino functions.