Cyclohexanecarboxylic acid (3-phenyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amide | 331472-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: Cyclohexanecarboxylic acid (3-phenyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amide
• 英文别名: N-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)cyclohexanecarboxamide
• CAS: 331472-36-7
• 化学式: C₁₅H₁₇N₃OS
• 分子量: 287.385
• InChiKey: BSOQQLHCSQDASV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  250 °C (decomp)
• 密度：
  1.270±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  83.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Cyclohexanecarboxylic acid (3-phenyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amide 在 吡啶 、 aluminum tri-bromide 、 乙硫醇 作用下， 反应 3.5h， 生成 N-(3-phenyl-1,2,4-thiadiazol-5-yl)-cis-4-hydroxycyclohexanamide
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑类似物是一类新型的腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  基于模板方法开发了新型的杂环化合物作为腺苷拮抗剂。结构亲和关系揭示了深入了解受体-配体相互作用的见解。我们用几个单环取代了较早描述的异喹啉和喹唑啉腺苷A（3）受体配体的双环杂环系统，并研究了其对腺苷受体亲和力的影响。噻唑或噻二唑衍生物似乎最有前途，因此我们继续对这两类化合物进行研究。吡啶和异喹啉环在结合腺苷A（1）和A（3）受体之间的巨大差异表明异喹啉配体的第二个环的重要性。我们准备了几种N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]苯甲酰胺，这些化合物在微摩尔范围内显示出腺苷亲和力。在一系列N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]酰胺中，最令人惊讶的是通过引入环戊烷酰胺而不是苯甲酰胺而保留的腺苷亲和力。第二系列化合物，噻二唑基苯甲酰胺系列化合物，揭示了有效的和选择性的腺苷受体拮抗剂，特别是N-（3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基）-4-羟基苯甲酰胺（LUF5437，8h）显示腺苷A（1）受体和N-（3-苯基-1

  DOI：

  10.1021/jm0003945
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-3-苯基-1,2,4-噻重氮 、 环己甲酰氯 在 吡啶 作用下， 反应 0.5h， 以10%的产率得到Cyclohexanecarboxylic acid (3-phenyl-[1,2,4]thiadiazol-5-yl)-amide
  参考文献：
  名称：

  噻唑和噻二唑类似物是一类新型的腺苷受体拮抗剂。

  摘要：

  基于模板方法开发了新型的杂环化合物作为腺苷拮抗剂。结构亲和关系揭示了深入了解受体-配体相互作用的见解。我们用几个单环取代了较早描述的异喹啉和喹唑啉腺苷A（3）受体配体的双环杂环系统，并研究了其对腺苷受体亲和力的影响。噻唑或噻二唑衍生物似乎最有前途，因此我们继续对这两类化合物进行研究。吡啶和异喹啉环在结合腺苷A（1）和A（3）受体之间的巨大差异表明异喹啉配体的第二个环的重要性。我们准备了几种N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]苯甲酰胺，这些化合物在微摩尔范围内显示出腺苷亲和力。在一系列N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]酰胺中，最令人惊讶的是通过引入环戊烷酰胺而不是苯甲酰胺而保留的腺苷亲和力。第二系列化合物，噻二唑基苯甲酰胺系列化合物，揭示了有效的和选择性的腺苷受体拮抗剂，特别是N-（3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基）-4-羟基苯甲酰胺（LUF5437，8h）显示腺苷A（1）受体和N-（3-苯基-1

  DOI：

  10.1021/jm0003945

文献信息

• Thiazole and Thiadiazole Analogues as a Novel Class of Adenosine Receptor Antagonists
  作者：Jacqueline E. van Muijlwijk-Koezen、Hendrik Timmerman、Roeland C. Vollinga、Jacobien Frijtag von Drabbe Künzel、Miriam de Groote、Sven Visser、Adriaan P. IJzerman

  DOI：10.1021/jm0003945

  日期：2001.3.1

  on a template approach. Structure-affinity relationships revealed insights for extended knowledge of the receptor-ligand interaction. We replaced the bicyclic heterocyclic ring system of earlier described isoquinoline and quinazoline adenosine A(3) receptor ligands by several monocyclic rings and investigated the influence thereof on adenosine receptor affinity. The thiazole or thiadiazole derivatives

  基于模板方法开发了新型的杂环化合物作为腺苷拮抗剂。结构亲和关系揭示了深入了解受体-配体相互作用的见解。我们用几个单环取代了较早描述的异喹啉和喹唑啉腺苷A（3）受体配体的双环杂环系统，并研究了其对腺苷受体亲和力的影响。噻唑或噻二唑衍生物似乎最有前途，因此我们继续对这两类化合物进行研究。吡啶和异喹啉环在结合腺苷A（1）和A（3）受体之间的巨大差异表明异喹啉配体的第二个环的重要性。我们准备了几种N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]苯甲酰胺，这些化合物在微摩尔范围内显示出腺苷亲和力。在一系列N- [4-（2-吡啶基）噻唑-2-基]酰胺中，最令人惊讶的是通过引入环戊烷酰胺而不是苯甲酰胺而保留的腺苷亲和力。第二系列化合物，噻二唑基苯甲酰胺系列化合物，揭示了有效的和选择性的腺苷受体拮抗剂，特别是N-（3-苯基-1,2,4-噻二唑-5-基）-4-羟基苯甲酰胺（LUF5437，8h）显示腺苷A（1）受体和N-（3-苯基-1