1-methyl-3-phenylindene | 22360-62-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚和异茚
• 英文名称: 1-methyl-3-phenylindene
• 英文别名: 1-methyl-3-phenyl-1H-indene
• CAS: 22360-62-9
• 化学式: C₁₆H₁₄
• 分子量: 206.287
• InChiKey: JJUWUZOXEIZYON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-phenylindene 在 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 以62%的产率得到3-methyl-1-phenyl-2,3-dihydro-1H-indene-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  （2-羟乙基）二苯甲酮可光去除保护基团中的结构反应关系

  摘要：

  为了改善母体的反应性，进行了取代基对（2-羟乙基）二苯甲酮的酯光化学转化为羧酸的影响的详细研究，这是几十年前首次报道的。制备了20多种衍生物，其中10种表现出一定程度的光化学反应性，但没有一个比原始的有明显的改善。该反应对作为致敏剂的噻吨酮或包含碱以促进消除反应均无反应。除全氟苯基类似物外，该溶剂对反应的影响似乎很小，该全氟苯基类似物在己烷中完全不反应，但在甲醇或乙腈中则表现正常。这些被忽略的保护基即使在长波长照射下也可以相当快速地脱保护，仍然可以用于有机合成中。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.02.087
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮縮胺苯 在 硫酸 作用下， 以 乙醚 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 1-methyl-3-phenylindene
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and structure of 2-aryl-2,4-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroquinolines and 1,3-disubstituted indenes

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02290752

文献信息

• Ozonolysis of a series of 1-substituted indenes. The substituent steric effects on the ozonide exo/endo ratios
  作者：Masahiro Miura、Masatomo Nojima、Shigekazu Kusabayashi、Kevin J. McCullough

  DOI：10.1021/ja00322a032

  日期：1984.5

  Ozonolyse d'une serie d'indenes disubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4

  Ozonolyse d'une serie d'indenes dissubstitues (-1,2 et -1,3) et trisubstitues (-1,2,3) dans CCl 4
• Spectroscopic studies on carbonium ions derived from aromatic olefins. Part III. Ions derived from styrene and cognate compounds
  作者：V. Bertoli、P. H. Plesch

  DOI：10.1039/j29680001500

  日期：——

  sulphuric acid, by working with extremely dilute solutions at low temperatures, and studying the products recoverable from these. No evidence for the existence of the 1-phenethyl ion was obtained, but the 1,3-diphenyl-n-butyl cation has been characterised and an explanation for its being more stable than the 1-phenethyl ion is given. The principal cation formed from styrene and the two dimers is the 3-

  我们通过在低温下使用极稀的溶液，并研究了可回收的产物，阐明了由苯乙烯，其不饱和二聚体及其环化二聚体在98％硫酸溶液中给出的uv光谱的起源。没有证据表明存在1-苯乙基离子，但是已经表征了1，3-二苯基-正丁基阳离子，并且给出了其比1-苯乙基离子更稳定的解释。由苯乙烯和两个二聚体形成的主要阳离子是3-甲基-1-苯基茚满基阳离子，该阳离子已被表征，并且其稳定性比三苯基甲基离子稍差。
• Aromatic Substituted Group 4 Metallocene Catalysts for the Polymerization of α-Olefins
  作者：Patrick Foster、James C. W. Chien、Marvin D. Rausch

  DOI：10.1021/om960519x

  日期：1996.11.12

  Six new group 4 metallocene complexes were synthesized as precursors for the polymerization of α-olefins. The phenyl-substituted precursors 2b−4b when activated by methylaluminoxane (MAO) were highly active for the polymerization of ethylene but exhibited no activity for the polymerization of propylene. Bis(2-methylbenz[e]indenyl)zirconium dichloride (5b) was activated with both MAO and triphenylcarbenium

  合成了六个新的第4组茂金属配合物，作为α-烯烃聚合的前体。当被甲基铝氧烷（MAO）活化时，苯基取代的前体2b - 4b对乙烯的聚合具有高活性，但对丙烯的聚合则没有活性。双（2-甲基苯并[ e ]茚基）二氯化锆（5b）被MAO和三苯基碳四（五氟苯基）硼酸酯（三苯甲基）/三异丁基铝活化，其分子量根据聚合温度而变化。与锆类似物5b相比，钛前体6b对乙烯的活性较低。 当被MAO或三苯甲基活化时，对丙烯几乎没有活性。
• The intramolecular reaction of acetophenone <i>N</i>-tosylhydrazone and vinyl: Brønsted acid-promoted cationic cyclization toward polysubstituted indenes
  作者：Zhixin Wang、Yang Li、Fan Chen、Peng-Cheng Qian、Jiang Cheng

  DOI：10.1039/d0cc07966a

  日期：——

  TsNHNH2, a Brønsted acid-promoted intramolecular cyclization of o-(1-arylvinyl) acetophenone derivatives was developed, leading to polysubstituted indenes with complexity and diversity in moderate to excellent yields. In sharp contrast with either the radical or carbene involved cyclization of aldehydic N-tosylhydrazone with vinyl, a cationic cyclization pathway was involved, where N-tosylhydrazone served

  在存在TsNHNH 2的情况下，开发了布朗斯台德酸促进的邻-（1-芳基乙烯基）苯乙酮衍生物的分子内环化反应，导致多取代的茚并酮具有复杂性和多样性，产率中等至优异。与自由基或卡宾涉及醛基N-甲苯磺酰hydr与乙烯基的环化形成鲜明对比，涉及阳离子环化途径，其中N-甲苯磺酰zone在该转化过程中用作亲电试剂和烷基化试剂。
• Diels - Alder Reactions of 1,1-Bis(methylthio)ethene with Pyran-2-ones.
  作者：Robert W. Bates、Andrew J. Pratt、Phillip M. Rendle、Ward T. Robinson

  DOI：10.1071/c97128

  日期：——

  Bis(methylthio)ethene has been shown to undergo Diels–Alder cycloaddition reactions with a range of simple and aryl-fused pyran-2-ones. These reactions can be brought about under either high-temperature or high-pressure conditions. These reactions are all regiospecific and in each case only a single product is isolated, either the initial bridged adduct or an aromatized product generated through decarboxylation. Although this dienophile is less reactive than the corresponding oxygen analogue it is still possible for cycloaddition chemistry to compete effectively with decarboxylation chemistry.

  双（甲硫基）乙烯与一系列简单的和芳基融合的吡喃-2-酮发生 Diels-Alder 环加成反应。 这些反应可在高温或高压条件下进行。 高压条件下进行。这些反应都具有区域特异性，而且在每种情况下 在每种情况下，只能分离出单一产物，即最初的桥接加合物或 通过脱羧反应生成的芳香化产物。虽然这种 虽然这种亲二烯化合物的反应活性比相应的氧类似物低，但仍然可以 尽管这种亲二烯化合物的活性低于相应的氧类似物，但环化反应化学仍有可能与脱羧反应化学有效地竞争。 脱羧化学。