6-acetoxy-4H-4-oxo[1]-benzopyran-3-carbonitrile | 863982-28-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-acetoxy-4H-4-oxo[1]-benzopyran-3-carbonitrile
• CAS: 863982-28-9
• 化学式: C₁₂H₇NO₄
• 分子量: 229.192
• InChiKey: FMDPVCHFUVRUSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.59
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  马尿酸 、 6-acetoxy-4H-4-oxo[1]-benzopyran-3-carbonitrile 在 sodium acetate 作用下， 以 乙酸酐 为溶剂， 反应 2.0h， 以80%的产率得到7-acetoxy-2-phenyl-4H[1]benzopyran[3,2-e]oxazolo[5,4-b]pyridin-5-one
  参考文献：
  名称：

  使用 6-羟基-4H-4-氧代[1]-苯并吡喃-3-甲醛作为通用起始材料合成一些新型唑、氮杂、吡啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  3-甲酰基色酮 1 与盐酸羟胺缩合得到相应的肟 2，该肟 2 转化为腈 3。将肟 2 和/或腈 3 与乙酸或马尿酸回流得到 16 和 17。用氨基脲盐酸盐和氨基硫脲处理 1 得到相应的卡巴腙 5-6 与溴乙酸乙酯和/或氯丙酮进行环化，得到 7-8。1 还与无环活性亚甲基试剂（例如丙二腈、氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯）反应以形成化合物 11、12 和 13。 1 与双功能试剂（例如苄基、邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚）的反应产生相应的咪唑基苯并吡喃酮和氮杂衍生物 14-20。1与含有活性亚甲基的无环或杂环化合物的缩合，例如。G。马尿酸形成缩合产物 21-27。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:20–27, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20048
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二羟基苯乙酮 在 盐酸羟胺 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-acetoxy-4H-4-oxo[1]-benzopyran-3-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  使用 6-羟基-4H-4-氧代[1]-苯并吡喃-3-甲醛作为通用起始材料合成一些新型唑、氮杂、吡啶和嘧啶衍生物

  摘要：

  3-甲酰基色酮 1 与盐酸羟胺缩合得到相应的肟 2，该肟 2 转化为腈 3。将肟 2 和/或腈 3 与乙酸或马尿酸回流得到 16 和 17。用氨基脲盐酸盐和氨基硫脲处理 1 得到相应的卡巴腙 5-6 与溴乙酸乙酯和/或氯丙酮进行环化，得到 7-8。1 还与无环活性亚甲基试剂（例如丙二腈、氰基乙酸乙酯和乙酰乙酸乙酯）反应以形成化合物 11、12 和 13。 1 与双功能试剂（例如苄基、邻苯二胺、邻氨基苯酚和邻氨基苯硫酚）的反应产生相应的咪唑基苯并吡喃酮和氮杂衍生物 14-20。1与含有活性亚甲基的无环或杂环化合物的缩合，例如。G。马尿酸形成缩合产物 21-27。© 2005 Wiley Periodicals, Inc. 杂原子化学 16:20–27, 2005; 在线发表于 Wiley InterScience (www.interscience.wiley.com)。DOI 10.1002/hc

  DOI：

  10.1002/hc.20048

文献信息

• Photocatalytic Activity of Triphenylphosphine and Potassium Iodide System in the Decarboxylative Alkylation of 3‐Cyanochromones
  作者：Marek Moczulski、Angelika Artelska、Łukasz Albrecht、Anna Albrecht

  DOI：10.1002/ejoc.202200630

  日期：2022.8.19

  In this work, the photocatalytic decarboxylative alkylation of 3-cyanochromone using triphenylphosphine and potassium iodide as photoredox-mediators is reported. The method is characterized by broad scope and good yields.

  在这项工作中，报道了使用三苯基膦和碘化钾作为光氧化还原介质的 3-氰基色酮的光催化脱羧烷基化反应。该方法具有适用范围广、收率好等特点。