2-(3-bromopropoxy)-9H-xanthen-9-one | 1118035-04-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-(3-bromopropoxy)-9H-xanthen-9-one
• CAS: 1118035-04-3
• 化学式: C₁₆H₁₃BrO₃
• 分子量: 333.181
• InChiKey: LGMAJNNSRNQRMV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  39.44
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-bromopropoxy)-9H-xanthen-9-one 、 丙烯胺 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙醇 为溶剂， 生成 2-(3-(allylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新合成的 2-氧杂蒽酮衍生物的抗真菌和抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列含有选定烯丙基、肉桂基、吗啉和咪唑部分的 2-取代氧杂蒽酮衍生物 8-20，并测试了它们的体外抗真菌和抗菌特性。在新合成的衍生物中，10 种显示出抗真菌活性，尤其是对须癣毛癣菌（11 和 13 的最大抑制区范围为 35 毫米）。2-(3-(Allylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride 9 抑制了所有被检测真菌的生长。对于含有环胺部分的 6-chloro-2-methyl-9H-xanthen-9-one 衍生物 11-13，也观察到对评估的酵母菌和皮肤癣菌的显着功效。此外，化合物 9、11 和 12 阻碍了细菌种类的发展，但程度较轻。它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、

  DOI：

  10.1002/ardp.200800089
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropoxy)-9H-xanthen-9-one 在 三溴化磷 作用下， 生成 2-(3-bromopropoxy)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  新合成的 2-氧杂蒽酮衍生物的抗真菌和抗菌活性

  摘要：

  合成了一系列含有选定烯丙基、肉桂基、吗啉和咪唑部分的 2-取代氧杂蒽酮衍生物 8-20，并测试了它们的体外抗真菌和抗菌特性。在新合成的衍生物中，10 种显示出抗真菌活性，尤其是对须癣毛癣菌（11 和 13 的最大抑制区范围为 35 毫米）。2-(3-(Allylamino)propoxy)-9H-xanthen-9-one hydrochloride 9 抑制了所有被检测真菌的生长。对于含有环胺部分的 6-chloro-2-methyl-9H-xanthen-9-one 衍生物 11-13，也观察到对评估的酵母菌和皮肤癣菌的显着功效。此外，化合物 9、11 和 12 阻碍了细菌种类的发展，但程度较轻。它们对金黄色葡萄球菌、大肠杆菌、

  DOI：

  10.1002/ardp.200800089

文献信息

• The Involvement of Xanthone and (E)-Cinnamoyl Chromophores for the Design and Synthesis of Novel Sunscreening Agents
  作者：Justyna Popiół、Agnieszka Gunia-Krzyżak、Karolina Słoczyńska、Paulina Koczurkiewicz-Adamczyk、Kamil Piska、Katarzyna Wójcik-Pszczoła、Dorota Żelaszczyk、Anna Krupa、Paweł Żmudzki、Henryk Marona、Elżbieta Pękala

  DOI：10.3390/ijms22010034

  日期：——

  molecules are developed to improve the safety, photostability, solubility, and absorption profile of new derivatives. In our study, we designed and synthesized seventeen novel molecules by combining in the structures two chromophores: xanthone and (E)-cinnamoyl moiety. The ultraviolet spectroscopic properties of the tested compounds were confirmed in chloroform solutions. They acted as UVB or UVA/UVB absorbers

  过度的紫外线照射会导致多种病理状况，如皮肤烧伤、红斑、皮肤过早老化、光照性皮肤病、免疫抑制和皮肤癌。使用含有紫外线过滤剂的防晒霜可以有效防止紫外线辐射。目前使用的紫外线过滤剂存在一些局限性，包括全身吸收、内分泌干扰、皮肤过敏诱导和细胞毒性。世界各地的研究中心都在开发新分子，以提高新衍生物的安全性、光稳定性、溶解度和吸收特性。在我们的研究中，我们通过在结构中结合两个发色团：呫吨酮和（E）-肉桂酰基部分，设计并合成了十七种新型分子。测试化合物的紫外光谱特性在氯仿溶液中得到证实。它们充当 UVB 或 UVA/UVB 吸收剂。最有前途的化合物9（6-甲氧基-9-氧代-9H-xanthen-2-基）甲基（E）-3-（2,4-二甲氧基苯基）丙烯酸酯）吸收290-369 nm范围内的紫外线辐射。湿磨并掺入乳霜基质后，进一步评估其光保护活性和功能光稳定性。含有化合物 9 的测试配方具有非常有益的紫外线防护参数（体外