1,4-dicyano-6-methylnaphthalene | 1387635-16-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,4-dicyano-6-methylnaphthalene
• 英文别名: 6-methylnaphthalene-1,4-dicarbonitrile
• CAS: 1387635-16-6
• 化学式: C₁₃H₈N₂
• 分子量: 192.22
• InChiKey: RVGZQFZVPSQZIX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙烯 、 1,4-dicyano-6-methylnaphthalene 在 三氟乙酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以28%的产率得到8-methyl-2-phenyl-1,2,2a,8-tetrahydroacenaphthylene-2a,5-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Characterization of tetraene intermediates formed in the [3+2]-photocycloaddition of 1,4-dicyano-6-methylnaphthalene with styrene

  摘要：

  The early stages of the [3+2]-photocycloaddition of 1,4-dicyano-6-methylnaphthalene (6) with styrene (7) were investigated by UV–visible absorption and 1H NMR spectroscopy. An intermediate species was detected and characterized as 8-methyl-2-phenyl-1,2,2a,8-tetrahydroacenaphthylene-2a,5-dicarbonitrile (9). Computational studies explained the regioselective [3+2]-photocycloaddition at the 4,5-position of 6 to form zwitterion 8, and subsequent thermal transformation to form 9.

  DOI：

  10.1007/s11164-012-0631-9