methyl [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxylate | 890026-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并吡喃类
• 英文名称: methyl [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxylate
• CAS: 890026-13-8
• 化学式: C₁₉H₃₀O₃
• 分子量: 306.445
• InChiKey: WUGWBFGJLYXOMI-QGWWYQLQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxylate 在 ammonium cerium(IV) nitrate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以95%的产率得到methyl [2R-(2α,3β,5aα,9aβ,9bα)]-dodecahydro-3a,6,6,9a-tetramethylnaphtho[2,1-b]furan-2-oxoacetate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Thallusin

  摘要：

  three-step route from sclareol oxide (6) to bromo ester 4 in 53% overall yield was achieved using the efficient oxidation of an allylic bromide to an enal with bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(l) hexafluorophosphate in DMSO. Stille coupling of bromo ester 4 with stannylpyridine 5 gave the trimethyl ester of ent-thallusin in 54-92% yield by the stoichiometric conversion of 4 to a vinyl palladium intermediate prior to the addition of 5 to the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0605777
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2,3-二甲基-2-丁烯 作用下， 以 乙醚 、 水 、 乙酸乙酯 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 methyl [4aR-(4aα,6aβ,10aα,10bβ)]-4a,5,6,6a,7,8,9,10,10a,10b-decahydro-4a,7,7,10a-tetramethyl-1H-naphtho[2,1-b]pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of ent-Thallusin

  摘要：

  three-step route from sclareol oxide (6) to bromo ester 4 in 53% overall yield was achieved using the efficient oxidation of an allylic bromide to an enal with bis(2,4,6-trimethylpyridine)silver(l) hexafluorophosphate in DMSO. Stille coupling of bromo ester 4 with stannylpyridine 5 gave the trimethyl ester of ent-thallusin in 54-92% yield by the stoichiometric conversion of 4 to a vinyl palladium intermediate prior to the addition of 5 to the reaction.

  DOI：

  10.1021/ol0605777