(4-Chloro-1-cyano-butyl)-phosphonothioic acid O,O-diethyl ester | 223473-57-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 有机硫代磷化合物
• 英文名称: (4-Chloro-1-cyano-butyl)-phosphonothioic acid O,O-diethyl ester
• 英文别名: (4-Chloro-1-cyanobutyl)-diethoxy-sulfidophosphanium
• CAS: 223473-57-2
• 化学式: C₉H₁₇ClNO₂PS
• 分子量: 269.732
• InChiKey: LMZDJZVZZFQWMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  43.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Chloro-1-cyano-butyl)-phosphonothioic acid O,O-diethyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-cyano-1,2-thiaphosphinanic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  α-卤代烷基取代的硫代磷酰基乙腈的分子内环化：3-氰基-2-氧代-1,2-硫代磷杂环烷的合成和立体化学

  摘要：

  一系列 ω-卤代烷基取代的硫代磷酰乙腈 5-7 中的分子内 S-烷基化为迄今为止未知的 3-氰基-2-氧代-1,2-硫代磷烷 14 和硫代膦烷 15 提供了一种有效的合成途径。顺式和反式异构体的混合物，在大多数情况下分解为单个立体异构体。对于其中一些，已经进行了 X 射线衍射分析。结果表明，31P NMR 光谱可用于确定 3-cyano-2-oxo-1,2-thiaphosphacyclanes 的立体化学。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:1–21, 2002; DOI 10.1002/hc.1101

  DOI：

  10.1002/hc.1101
• 作为产物：
  描述：

  diethoxythiophosphinoylacetonitrile 、 1-溴-3-氯丙烷 在 sodium hydroxide 、 苄基三乙基氯化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以83%的产率得到(4-Chloro-1-cyano-butyl)-phosphonothioic acid O,O-diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  α-卤代烷基取代的硫代磷酰基乙腈的分子内环化：3-氰基-2-氧代-1,2-硫代磷杂环烷的合成和立体化学

  摘要：

  一系列 ω-卤代烷基取代的硫代磷酰乙腈 5-7 中的分子内 S-烷基化为迄今为止未知的 3-氰基-2-氧代-1,2-硫代磷烷 14 和硫代膦烷 15 提供了一种有效的合成途径。顺式和反式异构体的混合物，在大多数情况下分解为单个立体异构体。对于其中一些，已经进行了 X 射线衍射分析。结果表明，31P NMR 光谱可用于确定 3-cyano-2-oxo-1,2-thiaphosphacyclanes 的立体化学。© 2002 John Wiley & Sons, Inc. 杂原子化学 13:1–21, 2002; DOI 10.1002/hc.1101

  DOI：

  10.1002/hc.1101

文献信息

• Vinogradova; Odinets; Artyushin, Russian Journal of General Chemistry, 1998, vol. 68, # 9, p. 1368 - 1377
  作者：Vinogradova、Odinets、Artyushin、Petrovskii、Lysenko、Antipin、Mastryukova

  DOI：——

  日期：——
• The Selective C-Mono-and C,C-Dialkylation of Thiophosphorylacetonitriles and Reactivity of the Products
  作者：Natalya M. Vinogradova、Irene L. Odinets、Oleg I. Artyushin、Konstantin A. Lyssenko、Pavel V. Petrovsky、Tatyana A. Mastryukova

  DOI：10.1080/10426509908546313

  日期：1999.1.1