2-(N',N'-dimethylformamidino) phenol | 116024-41-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(N',N'-dimethylformamidino) phenol
• CAS: 116024-41-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O
• 分子量: 164.207
• InChiKey: ZZLRBBAANDKQAJ-JXMROGBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.61
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  35.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(N',N'-dimethylformamidino) phenol 、 三甲基铝 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以84 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  用于丙交酯 ROP 催化的铝和锌苯氧基-脒络合物

  摘要：

  我们报告了基于具有邻位-N-连接的三取代脒的芳氧基部分的新一代苯氧基脒配体的合成。根据所使用的金属/配体比率，苯酚-脒前配体与烷基铝和烷基锌的反应产生单或双配位络合物。通过 X 射线衍射分析确定了四种前体和十三种 Zn 和 Al 配合物的固态结构。根据 DOSY NMR 实验，单连接复合物呈现芳氧基桥接的二聚结构，在 Zn 复合物的情况下保留在溶液中，但与铝不存在。双（连接）Al 和 Zn 配合物在溶液中表现出流动行为，这归因于脒部分的配位-去配位和围绕脒 C-NR' 2的旋转和 C-Ar 键。这些复合物在溶液中和本体条件下测试了外消旋丙交酯的 ROP。在这两种情况下，性能最高的催化剂都是锌配合物，其特点是苯氧基-脒配体和附加的二甲基氨基侧链。

  DOI：

  10.1039/d3dt01216f
• 作为产物：
  描述：

  N,N-二甲基甲酰胺二甲基缩醛 、 2-氨基苯酚 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到2-(N',N'-dimethylformamidino) phenol
  参考文献：
  名称：

  用于丙交酯 ROP 催化的铝和锌苯氧基-脒络合物

  摘要：

  我们报告了基于具有邻位-N-连接的三取代脒的芳氧基部分的新一代苯氧基脒配体的合成。根据所使用的金属/配体比率，苯酚-脒前配体与烷基铝和烷基锌的反应产生单或双配位络合物。通过 X 射线衍射分析确定了四种前体和十三种 Zn 和 Al 配合物的固态结构。根据 DOSY NMR 实验，单连接复合物呈现芳氧基桥接的二聚结构，在 Zn 复合物的情况下保留在溶液中，但与铝不存在。双（连接）Al 和 Zn 配合物在溶液中表现出流动行为，这归因于脒部分的配位-去配位和围绕脒 C-NR' 2的旋转和 C-Ar 键。这些复合物在溶液中和本体条件下测试了外消旋丙交酯的 ROP。在这两种情况下，性能最高的催化剂都是锌配合物，其特点是苯氧基-脒配体和附加的二甲基氨基侧链。

  DOI：

  10.1039/d3dt01216f

文献信息

• Dication C(R1)–N(R2)2 Synthons and their use in the Synthesis of Formamidines, Amidines, and α-Aminonitriles
  作者：Lisheng Cai、Ying Han、Sumei Ren、Liangfu Huang

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00785-7

  日期：2000.10

  A combination of amides and 2-pyridinesulfonyl chloride was evaluated as synthons of the dication C(R-1)-N(R-2)(2)(2+). When the substrates were primary amines, high yields of formamidines and amidines were obtained. When the substrates were alpha-aminoamides, alpha-aminonitriles were obtained. Through this process, naturally occurring a-aminoacids can be transformed into chiral alpha-aminonitriles with complete retention of stereochemical configuration. All reactions proceed rapidly at room temperature, and normally finish within 10 min, with yields ranging from 80 to 95% for most cases. Among the sulfonyl chlorides examined, 2-pyridinesulfonyl chloride stands out in both reaction rate and selectivity of formamidine or amidine versus sulfonyl amide. The scope and limitations of the reaction among different types of amides as synthons and amines as substrates were examined. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.