(3S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-10-(sulfanylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one | 90212-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-10-(sulfanylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 90212-01-4
• 化学式: C₁₉H₂₈O₂S
• 分子量: 320.496
• InChiKey: GSNRRPKHJOISSC-JLZSVDHQSA-N

物化性质

• 沸点：
  480.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.18±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.84
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-10-(sulfanylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one 生成 19-巯基雄甾-4-烯-3,17-二酮
  参考文献：
  名称：

  DE, WINTER, M. S.;VAN, LUFT, P. J. N.

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  S-[[(3S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-17-oxo-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-10-yl]methyl] ethanethioate 生成 (3S,8S,9S,10S,13S,14S)-3-hydroxy-13-methyl-10-(sulfanylmethyl)-1,2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  DE, WINTER, M. S.;VAN, LUFT, P. J. N.

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Steroidal C-19 sulphur and nitrogen derivatives designed as aromatase inhibitors
  作者：J. Neville Wright、Michael R. Calder、Muhammad Akhtar

  DOI：10.1039/c39850001733

  日期：——

  The discovery that in the steroidal compounds (6) and (15) iodine in the 19-position is smoothly displaced by reactive nucleophiles (CN–, MeSO2S–, N3–) without rearrangement was exploited in the synthesis of 19-methylthio-4-androstene-3,17-dione (14) which was shown to inhibit aromatase by co-ordination of the steroidal sulphur atom to the haem-iron of cytochrome P-450.

  该甾族化合物（在发现6）和（15）在19位上的碘被平稳地通过反应性亲核置换（CN - ，内消旋2小号-，N 3 - ），而不重排是在19甲硫的合成利用示出了-4-甾烷-3，17-二酮（14），其通过甾族硫原子与细胞色素P-450的血红素铁的配位而抑制芳香化酶。
• US4634694A
  申请人：——

  公开号：US4634694A

  公开（公告）日：1987-01-06