2-methyl-1-(phenylethynyl)naphthalene | 1569102-91-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-methyl-1-(phenylethynyl)naphthalene
• 英文别名: 2-Methyl-1-(2-phenylethynyl)naphthalene；2-methyl-1-(2-phenylethynyl)naphthalene
• CAS: 1569102-91-5
• 化学式: C₁₉H₁₄
• 分子量: 242.32
• InChiKey: DBGUOVBEIKSOPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.55
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-甲基萘 、 苯乙炔 在 potassium phosphate 、 bis(η3-allyl-μ-chloropalladium(II)) 、 N,N,N′,N′-tetra(diphenylphosphinomethyl)pyridine-2,6-diamine 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以45%的产率得到2-methyl-1-(phenylethynyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  钯/四膦催化体系用于“无水”无铜Sonogashira反应†

  摘要：

  一种有效的铜-自由Sonogashira偶联反应在水，在100℃下用进行Ñ，Ñ，Ñ '，Ñ ' -四（二苯基膦基）吡啶-2,6-二胺（1），其为配体，[将Pd（η 3 -C 3 H 5）Cl] 2作为催化剂前体，K 3 PO 4作为碱。芳基卤化物和杂芳基卤化物都在该系统中成功进行炔基化，并且在催化剂负载量低至1 ppm的情况下获得了高达860 000的高周转率（TON）。

  DOI：

  10.1039/c3cy00831b

文献信息

• Modular Dual-Tasked C–H Methylation via the Catellani Strategy
  作者：Qianwen Gao、Yong Shang、Fuzhen Song、Jinxiang Ye、Ze-Shui Liu、Lisha Li、Hong-Gang Cheng、Qianghui Zhou

  DOI：10.1021/jacs.9b07857

  日期：2019.10.9

  We report a dual-tasked methylation based on cooperative palladium/norbornene catalysis. Readily available (hetero)aryl halides (39 iodides and 4 bromides) and inexpensive MeOTs or trimethylphosphate are utilized as the substrates and meth-ylating reagent, respectively. Six types of ipso terminations can modularly couple with this ortho C-H methylation to consti-tute a versatile methylation toolbox

  我们报告了基于协同钯/降冰片烯催化的双任务甲基化。容易获得的（杂）芳基卤化物（39 个碘化物和 4 个溴化物）和廉价的 MeOT 或磷酸三甲酯分别用作底物和甲基化试剂。六种类型的 ipso 末端可以与这种邻位 CH 甲基化模块化耦合，构成一个通用的甲基化工具箱，用于制备多样化的甲基化芳烃。该工具箱具有廉价的甲基来源、出色的官能团耐受性、简单的反应程序和可扩展性。重要的是，通过切换到相应的试剂 CD3OT 或 13CH3OT，它可以顺利地扩展到同位素标记的甲基化。此外，该工具箱可用于具有完全立体保留的生物相关底物的后期修饰。
• <i>Ortho</i> C–H Hydroxyalkylation or Methylation of Aryl Iodides by Ethers and TMSI via a Catellani Strategy
  作者：Zhe Zhang、Xi Chen、Xue-Song Li、Cui-Tian Wang、Zhi-Jie Niu、Bo-Sheng Zhang、Xue-Yuan Liu、Yong-Min Liang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02425

  日期：2022.9.30

  of trimethylsilyl iodide, the direct ortho-C–H hydroxyalkylation/methylation of aryl iodines was effectively realized via palladium/norbornene cooperative catalysis when low-cost tetrahydrofuran and 1,2-dimethoxyethane were used as alkyl sources. Heck, Suzuki, and Sonogashira coupling and hydrogenation were all compatible with the reaction as termination steps. In addition, neuromuscular agents and

  在本文中，在三甲基碘化硅的存在下，以低成本的四氢呋喃和1,2-二甲氧基乙烷为烷基源，通过钯/降冰片烯协同催化有效地实现了芳基碘的直接邻-C-H羟烷基化/甲基化。Heck、Suzuki 和 Sonogashira 偶联和氢化都与作为终止步骤的反应相容。此外，该方法还可以一步合成神经肌肉药物和心血管药物，显示出其潜在的应用价值。