3-(7-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-yl)-1H-indole | 1305342-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3-(7-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-yl)-1H-indole
• CAS: 1305342-98-6
• 化学式: C₂₄H₁₇NO₃
• 分子量: 367.404
• InChiKey: DBJDLZLWMPVMLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  43.48
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(7-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-yl)-1H-indole 在 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以64%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Benzocyclohepta的合成[ b ]由两种的路易斯酸催化环化3-吲哚（1 ħ -Isochromen -1-基）-1 ħ -indoles

  摘要：

  建立了一种新型的路易斯酸催化环化反应，用于合成苯并环庚[ b ]吲哚。该方法代表了使用Cu（OTf）2催化剂从两个3-（1 H-异色n-1-基）-1 H-吲哚分子到七元碳环系统的新环化策略；另外，苯并环庚[ b ]吲哚类产品可以用作快速汞离子比色检测试剂。

  DOI：

  10.1021/jo4024667
• 作为产物：
  描述：

  吲哚 、 6-(phenylethynyl)benzo[d][1,3]dioxole-5-carbaldehyde 在 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以80%的产率得到3-(7-phenyl-5H-[1,3]dioxolo[4,5-g]isochromen-5-yl)-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  Generation of 3-(1H-Isochromen-1-yl)-1H-indole via Silver Triflate-Catalyzed Tandem Reaction of 2-Alkynylbenzaldehyde with Indole

  摘要：

  A facile and efficient method is developed for synthesis of 3-(1H-isochromen-1-yl)-1H-indole via silver triflate-catalyzed tandem reaction of 2-alkynylbenzaldehyde with indole. The reaction proceeds smoothly in DMF at room temperature with good substrate generality. The availability of the starting materials combined with mild reaction conditions and the high efficiency of this synthetic route would be attractive and beneficial for the focused library construction.

  DOI：

  10.3987/com-10-s(e)68