2-(hydroxy-{[2-(hydroxyphenyl)methylene]amino}methyl)phenol | 882426-52-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 2-(hydroxy-{[2-(hydroxyphenyl)methylene]amino}methyl)phenol
• 英文别名: 2-{Hydroxy[(2-hydroxy-phenyl)methylideneamino]methyl}phenol；2-[[hydroxy-(2-hydroxyphenyl)methyl]iminomethyl]phenol
• CAS: 882426-52-0
• 化学式: C₁₄H₁₃NO₃
• 分子量: 243.262
• InChiKey: TZMZHPGTZRXZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三氧代庚二酸二乙酯 、 2-(hydroxy-{[2-(hydroxyphenyl)methylene]amino}methyl)phenol 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以42%的产率得到2,5-diethoxycarbonyl-5-hydroxy-4-oxo-4,4a,5,10b-tetrahydro-1H-[1]benzopyrano[4,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 24. Three-component condensation of diethyl 2,4,6-trioxoheptanedicarboxylate with salicylaldehydes and ammonium acetate as a new method for the synthesis of 7- and 9-substituted benzo[e]pyrano[4,3-b]pyridines

  摘要：

  2,4,6-三氧代庚二酸二乙酯与水杨醛及其3,5-二氯、3-甲氧基和5-甲氧基衍生物在乙醇中，在乙酸铵的存在下，三组分缩合生成三环产物，即四氢苯并[e]-吡喃并[4,3-b]吡啶。在与3-硝基水杨醛反应时，由于羟基被硝基基团失活，吡喃环不会发生分子内闭合，反应停止于形成单环产物，即四氢吡啶-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0195-z
• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 、 ammonium acetate 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以73%的产率得到2-(hydroxy-{[2-(hydroxyphenyl)methylene]amino}methyl)phenol
  参考文献：
  名称：

  Fused polycyclic nitrogen-containing heterocycles 24. Three-component condensation of diethyl 2,4,6-trioxoheptanedicarboxylate with salicylaldehydes and ammonium acetate as a new method for the synthesis of 7- and 9-substituted benzo[e]pyrano[4,3-b]pyridines

  摘要：

  2,4,6-三氧代庚二酸二乙酯与水杨醛及其3,5-二氯、3-甲氧基和5-甲氧基衍生物在乙醇中，在乙酸铵的存在下，三组分缩合生成三环产物，即四氢苯并[e]-吡喃并[4,3-b]吡啶。在与3-硝基水杨醛反应时，由于羟基被硝基基团失活，吡喃环不会发生分子内闭合，反应停止于形成单环产物，即四氢吡啶-4-酮。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0195-z