5-(2-(7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-fluoren-2-yl)benzothiazol-6-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol | 1430205-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-(2-(7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-fluoren-2-yl)benzothiazol-6-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
• CAS: 1430205-01-8
• 化学式: C₃₉H₃₄N₂O₃S
• 分子量: 610.777
• InChiKey: VGMIVLGQVMFUSN-LIVOIKKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.92
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  65.82
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(2-(7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-fluoren-2-yl)benzothiazol-6-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol 、 4,4'-双甲氧基三苯甲基氯 在 吡啶 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 反应 3.0h， 以82%的产率得到(2R,3S,5R)-2-((bis(4-methoxyphenyl)(phenyl)methoxy)methyl)-5-(2-(7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-9H-fluoren-2-yl)benzo[d]thiazol-6-yl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在 DNA 骨架上用多荧光团对蛋白质进行基因编码的多光谱标记

  摘要：

  蛋白质结合的遗传编码方法作为生物工具非常重要。在这里，我们描述了一类用于基因编码标记的新型染料的开发，这些染料通过 HaloTag 方法增加了蛋白质报告和检测的新功能。寡脱氧氟苷 (ODF) 是短的 DNA 样寡聚物，其中天然核酸碱基被相互作用的荧光发色团取代，使用单一激发波长产生广泛的发射颜色。我们描述了与卤代烷脱卤酶相容的氯代烷烃接头亚磷酰胺衍生物的开发，该衍生物能够快速自动合成许多可能的蛋白质偶联染料。进行了在体外测试九种不同的 DNA 样染料与具有 HaloTag 结构域的蛋白质的酶促自偶联的实验，数据证实了蛋白质的快速有效共价标记。值得注意的是，发现许多 ODF 染料在蛋白质缀合时会增加亮度或改变颜色。在哺乳动物细胞环境中的测试表明，这些染料在细胞表面和细胞质内的多种细胞环境中都具有功能，允许通过落射荧光和激光共聚焦显微镜对活细胞中的蛋白质定位进行成像。

  DOI：

  10.1021/ja4004393
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基-5-溴苯硫醇 在 bis(tri-tert-butylphosphine)palladium(0) 、 N-甲基二环己基胺 、 四丁基溴化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.0h， 生成 5-(2-(7-(diphenylamino)-9,9-dimethyl-fluoren-2-yl)benzothiazol-6-yl)-2-(hydroxymethyl)tetrahydrofuran-3-ol
  参考文献：
  名称：

  在 DNA 骨架上用多荧光团对蛋白质进行基因编码的多光谱标记

  摘要：

  蛋白质结合的遗传编码方法作为生物工具非常重要。在这里，我们描述了一类用于基因编码标记的新型染料的开发，这些染料通过 HaloTag 方法增加了蛋白质报告和检测的新功能。寡脱氧氟苷 (ODF) 是短的 DNA 样寡聚物，其中天然核酸碱基被相互作用的荧光发色团取代，使用单一激发波长产生广泛的发射颜色。我们描述了与卤代烷脱卤酶相容的氯代烷烃接头亚磷酰胺衍生物的开发，该衍生物能够快速自动合成许多可能的蛋白质偶联染料。进行了在体外测试九种不同的 DNA 样染料与具有 HaloTag 结构域的蛋白质的酶促自偶联的实验，数据证实了蛋白质的快速有效共价标记。值得注意的是，发现许多 ODF 染料在蛋白质缀合时会增加亮度或改变颜色。在哺乳动物细胞环境中的测试表明，这些染料在细胞表面和细胞质内的多种细胞环境中都具有功能，允许通过落射荧光和激光共聚焦显微镜对活细胞中的蛋白质定位进行成像。

  DOI：

  10.1021/ja4004393