(S)-methyl mandelyl tetrahydropyranyl ether | 128854-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (S)-methyl mandelyl tetrahydropyranyl ether
• 英文别名: methyl (2S)-2-[(2S)-oxan-2-yl]oxy-2-phenylacetate
• CAS: 128854-60-4
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: OIODXZPBINGTGA-STQMWFEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-methyl mandelyl tetrahydropyranyl ether 在 盐酸 、 六甲基磷酰三胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (S)-methyl atrolactate
  参考文献：
  名称：

  Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 2. Diastereoselective alkylation of enantiomeric lithio alkyl lactyl tetrahydropyranosides and related enolates

  摘要：

  A concise approach for the rapid synthesis of enantiomerically pure alpha-alkylated derivatives of lactate esters and of other enantiomerically pure alpha-hydroxy esters is presented. This methodology, which makes use of enantiomeric lithium enolates prepared from diastereomeric tetrahydropyranyl ethers derived from alkyl lactates and other alpha-hydroxy esters, is used to prepare both enantiomers of frontalin from (S)-(-)-methyl lactate.

  DOI：

  10.1021/jo00003a035
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 L-扁桃酸甲酯 以42%的产率得到(S)-methyl mandelyl tetrahydropyranyl ether
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的手性缩醛。来自非碳水化合物前体的碳水化合物衍生物的一般对映选择性进入

  摘要：

  公开了由乳酸酯衍生的呋喃糖苷和吡喃糖苷的一般色谱分离。描述了这种分离方法在快速合成（S）-甲基乳酸4-脱氧核糖吡喃糖的非对映异构体中的应用。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)93919-x

文献信息

• Enantiomerically pure acetals in organic synthesis. 1. Chromatographic separability of furanoside and pyranoside acetals derived from .alpha.-hydroxy esters
  作者：Eugene A. Mash、Jeffrey B. Arterburn、James A. Fryling、Susan H. Mitchell

  DOI：10.1021/jo00003a034

  日期：1991.2

  A general chromatographic separation of diastereomeric furanoside and pyranoside acetals derived from alpha-hydroxy esters is described. Application of this separation methodology is made to rapid syntheses of the diastereomers of (S)-methyl lactyl 4-deoxy-beta-erythro-pentopyranoside.