(S)-5-Methyl-7-naphthalen-2-ylmethyl-[1,3,5]triazepane-2,6-dione | 916431-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-5-Methyl-7-naphthalen-2-ylmethyl-[1,3,5]triazepane-2,6-dione
• CAS: 916431-13-5
• 化学式: C₁₆H₁₇N₃O₂
• 分子量: 283.33
• InChiKey: SVXUSYXNBSXTQY-AWEZNQCLSA-N

物化性质

• 沸点：
  615.9±48.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.217±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  61.44
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-5-Methyl-7-naphthalen-2-ylmethyl-[1,3,5]triazepane-2,6-dione 、 溴乙酸叔丁酯 在 aluminum oxide 、 potassium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 96.0h， 以38%的产率得到tert-butyl 2-[(6S)-1-methyl-6-(naphthalen-2-ylmethyl)-4,7-dioxo-1,3,5-triazepan-3-yl]acetate
  参考文献：
  名称：

  In Silico-Guided Target Identification of a Scaffold-Focused Library:  1,3,5-Triazepan-2,6-diones as Novel Phospholipase A2 Inhibitors

  摘要：

  A collection of 2150 druggable active sites from the Protein Data Bank was screened by high-throughput docking to identify putative targets for five representative molecules of a combinatorial library sharing a 1,3,5-triazepan-2,6-dione scaffold. Five targets were prioritized for experimental evaluation by computing enrichment in individual protein entries among the top 2% scoring targets. Out of the five proposed proteins, secreted phospholipase A2 ( sPLA2) was shown to be a true target for a panel of 1,3,5-triazepan-2,6-diones which exhibited micromolar affinities toward two human sPLA2 members.

  DOI：

  10.1021/jm0606589
• 作为产物：
  描述：

  {[((S)-2-Amino-3-naphthalen-2-yl-propionyl)-methyl-amino]-methyl}-carbamic acid 2,5-dioxo-pyrrolidin-1-yl ester; compound with trifluoro-acetic acid 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 以77%的产率得到(S)-5-Methyl-7-naphthalen-2-ylmethyl-[1,3,5]triazepane-2,6-dione
  参考文献：
  名称：

  1,3,5-三氮杂环戊烷-2,6-二酮在结构上多样且构象受约束的二肽模拟物：从一个小型试验库中鉴定出疟疾肝阶段抑制剂。

  摘要：

  据报道，将1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮系统开发为一种新型的，构象受限的和易于获得的二肽模拟物。由多种简单的线性二肽前体仅需四个步骤即可完成稠密官能化的1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮骨架的合成。为了扩展1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮的实用价值，开发了适用于多平行形式文库生产的通用聚合物辅助溶液相合成方法。通过NMR光谱和X射线衍射详细研究了1,3,5-三氮杂环庚烷-2,6-二酮骨架的构象偏好。该环表现出特征性的折叠构象，该构象与包括更平坦的2，5-二酮哌嗪（DKP）的相关二肽衍生的支架相比较。通过在尿素氮上进行后环化附加操作，进一步提高了分子和结构的多样性。少量的1,3,5-triazepane-2,6-diones的初步生物学筛选揭示了疟疾肝阶段未充分开发的抑制剂，并表明这种二肽衍生的支架具有强大的潜力来干扰和调节生物学途径。

  DOI：

  10.1002/chem.200600560