2,2,2-trichloro-N-(1-naphthyl)acetamide | 3733-06-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2,2,2-trichloro-N-(1-naphthyl)acetamide
• 英文别名: 2,2,2-trichloro-N-(naphthalen-1-yl)acetamide；Trichloressigsaeure-α-naphthylamid；1-Trichloracetamino-naphthalin；Acetamide, N-(1-naphthyl)-2,2,2-trichloro-；2,2,2-trichloro-N-naphthalen-1-ylacetamide
• CAS: 3733-06-0
• 化学式: C₁₂H₈Cl₃NO
• 分子量: 288.561
• InChiKey: FEXNJZJFISBCHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 保留指数：
  2125

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14-O-[（1-氨基-2-甲基丙-2-基）硫代乙酰基]木糖醇 、 2,2,2-trichloro-N-(1-naphthyl)acetamide 在 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以57%的产率得到14-O-{1-[(naphthalen-1-yl)ureido]-2-methylpropan-2-ylthioacetyl}mutilin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups

  摘要：

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310030005
• 作为产物：
  描述：

  1-萘胺 、 三氯乙酸 在 三氯化磷 作用下， 生成 2,2,2-trichloro-N-(1-naphthyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups

  摘要：

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。

  DOI：

  10.2174/1570180811310030005

文献信息

• A Simple Synthesis of Highly Functionalized Ketenimines Derived from N-Aryl-2,2,2-trichloroacetamides, Alkyl Isocyanides and Dialkyl Acetylenedicarboxylates
  作者：Issa Yavari、Hoorieh Djahaniani、Farough Nasiri

  DOI：10.1135/cccc20041499

  日期：——

  The 1:1 reactive intermediates produced in the reaction between alkyl isocyanides and dialkyl acetylenedicarboxylates were trapped with N-aryl-2,2,2-trichloroacetamides. When the aryl group was 1-naphthyl, two products were obtained in nearly 2:1 ratio.

  在烷基异氰化物和二烷基乙炔二羧酸酯之间的反应中产生的1:1反应中间体被N-芳基-2,2,2-三氯乙酰胺捕获。当芳基为1-萘基时，几乎以2:1的比例得到两种产物。
• PETROV, J.;ATANASSOVA, I.;BALABANOVA, A.;MOLLOV, N., IZV. XIM./BLG. AN, 23,(1990) N, S. 53-57
  作者：PETROV, J.、ATANASSOVA, I.、BALABANOVA, A.、MOLLOV, N.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis and Antibacterial Activities of Pleuromutilin Derivatives Containing Aryl Urea Groups
  作者：Yuanyuan Zhang、Weiqing Yang、Keping Xu、Menglin Ma、Yuliang Wang

  DOI：10.2174/1570180811310030005

  日期：2013.1.1

  A series of novel pleuromutilin derivatives containing aryl urea groups was synthesized and their antibacterial activities were evaluated in vitro against S. aureus ATCC 26113, S.aureus SC, S. albus ATCC 8799 and P. aeruginosa ATCC 27853. Most of compounds exhibited more potent activities than reference drug tiamulin against S. aureus ATCC 26113 and S. aureus SC. Especially, compounds 12f and 12h containing pyridyl urea group and compound 12j with quinolinyl urea group showed excellent activity with the MIC value less than 0.001μg/ml against S. aureus SC.

  合成了一系列含有芳基脲基的新型胸腺嘧啶衍生物，并在体外评估了它们对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113、金黄色葡萄球菌 SC、白葡菌 ATCC 8799 和绿脓杆菌 ATCC 27853 的抗菌活性。与参考药物替莫林相比，大多数化合物对金黄色葡萄球菌 ATCC 26113 和金黄色葡萄球菌 SC 的活性更强。特别是含有吡啶基脲基的化合物 12f 和 12h，以及含有喹啉基脲基的化合物 12j，对金黄色葡萄球菌 SC 的 MIC 值小于 0.001μg/ml，显示出极强的活性。