2-[6-(N-phenyl-N-acetylamino)-1,3,5-hexatrienyl]-1,1-dimethyl-3-ethyl-1H-benz[e]indolium chloride | 181933-97-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[6-(N-phenyl-N-acetylamino)-1,3,5-hexatrienyl]-1,1-dimethyl-3-ethyl-1H-benz[e]indolium chloride
• CAS: 181933-97-1
• 化学式: C₃₀H₃₁N₂O*Cl
• 分子量: 471.042
• InChiKey: CFAFOVHNNPBNGB-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.92
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  23.32
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[6-(N-phenyl-N-acetylamino)-1,3,5-hexatrienyl]-1,1-dimethyl-3-ethyl-1H-benz[e]indolium chloride 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2-<7-(1,3-dihydro-1,1-dimethyl-3-ethylbenzindolin-2-ylidene)-1,3,5-heptatrienyl>-1,1-dimethyl-3-<<6-<(1,3-thiazolidine-2-thion)-1-yl>-6-oxo>hexyl>-1H-benzindolium chloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reactivities of 3-Indocyanine-green-acyl-1,3-thiazolidine-2-thione (ICG-ATT) as a new near-infrared fluorescent-labeling reagent

  摘要：

  A new near-infrared fluorescent-labeling reagent (ICG-ATT) bearing the 3-acyl-1,3-thiazolidine-2-thione (ATT) moiety with the chemoselective acylation feature and the dye moiety of indocyanine green (ICG) has been developed. Synthesis and reactivities of the ICG-ATT are described. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(98)00156-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1,2-三甲基苯-1H-苯并[e]吲哚 以 乙腈 为溶剂， 反应 49.0h， 生成 2-[6-(N-phenyl-N-acetylamino)-1,3,5-hexatrienyl]-1,1-dimethyl-3-ethyl-1H-benz[e]indolium chloride
  参考文献：
  名称：

  用于术中卵巢癌成像探针的荧光染料选择

  摘要：

  识别并切除所有肉眼可见的和微观的肿瘤以使患者摆脱疾病是卵巢癌治疗中的巨大挑战。残留疾病的存在是一个独立的负面预后因素。在此，我们描述了作为环氧合酶 (COX)-1 抑制剂的化合物的合成和“体外”评估，COX-1 亚型是卵巢癌生物标志物，每种都带有具有不同荧光特征的荧光染料。这些化合物中的两种 N-[4-(9-二甲基亚氨基-9H-苯并[a]吩恶嗪-5-基氨基)丁基]-2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺氯化物(RR11) 和 3-(6-(4-(2-(3,4-双(4-甲氧基苯基)异恶唑-5-基)乙酰胺基)丁基)氨基-6-氧代己基)-2-[7-(1 ,3-二氢-1,1-二甲基-3-乙基 2H-苯并[e]二氢吲哚-2-亚基)-1,3,5-庚三烯基]-1,1-二甲基-3-(6-羧基) -己基)-1H-苯并[e]吲哚氯化物, 23 (MSA14) 在“体外”被发现是环氧合酶 (COX)-1

  DOI：

  10.3390/ph15060668

文献信息

• pH-Responsive near-infrared fluorescent cyanine dyes for molecular imaging based on pH sensing
  作者：Koji Miki、Kentaro Kojima、Kazuaki Oride、Hiroshi Harada、Akiyo Morinibu、Kouichi Ohe

  DOI：10.1039/c7cc03035e

  日期：——

  Indocyanine green (ICG) derivatives having nucleophilic substituents were synthesized as pH-responsive near-infrared dyes. pH-responsive dyes 1-C with closed-ring structures smoothly internalized and converted to emissive open-ring structures 1-O in response to relatively low pHs in acidic intracellular compartments of HeLa cells.

  具有亲核取代基的吲哚菁绿（ICG）衍生物被合成为pH响应的近红外染料。具有响应性的闭环结构的pH响应染料1-C平滑地内在化，并响应HeLa细胞的酸性细胞内区室中相对较低的pH值而转变为发光的开环结构1-O。
• High-Contrast Fluorescence Imaging of Tumors In Vivo Using Nanoparticles of Amphiphilic Brush-Like Copolymers Produced by ROMP
  作者：Koji Miki、Akinori Kimura、Kazuaki Oride、Yoshiaki Kuramochi、Hideki Matsuoka、Hiroshi Harada、Masahiro Hiraoka、Kouichi Ohe

  DOI：10.1002/anie.201101005

  日期：2011.7.11

  Nanoparticles at work: High‐contrast tumor imaging of mice was performed by using copolymers with hydrophobic and hydrophilic polymer brushes that form cross‐linked assemblies and show a highly stable core surface in aqueous media (see picture). Cyclic RGD peptides and glucosamine moieties were localized on the surface of the assemblies and acted as targeting agents (TA) that enhanced the accumulation

  工作中的纳米颗粒：使用具有疏水性和亲水性聚合物刷的共聚物对小鼠进行高对比度的肿瘤成像，该刷形成交联的组件并在水性介质中显示出高度稳定的核心表面（参见图片）。环状RGD肽和氨基葡萄糖部分位于组件的表面，并用作靶向剂（TA），可增强组件在肿瘤组织中的积累。
• JP2016/160194
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——