(2S,3R,4S)-4-aminohept-6-ene-2,3-diol | 115204-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (2S,3R,4S)-4-aminohept-6-ene-2,3-diol
• CAS: 115204-89-2
• 化学式: C₇H₁₅NO₂
• 分子量: 145.202
• InChiKey: DMXBRNPPIWGHTA-ACZMJKKPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-4-aminohept-6-ene-2,3-diol 在 盐酸 、 臭氧 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 Methyl 3-acetamido-4-O-acetyl-2,3,6-trideoxy-α-L-arabino-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  醛与氨的 α-氨基烯丙基化：同烯丙基伯胺的立体选择性合成

  摘要：

  发现醛、氨和烯丙基硼酸酯的三组分反应以高产率和高化学和立体选择性提供均烯丙基伯胺。利用该反应实现了一种不常见的 α-氨基酸别异亮氨酸的两步、一锅、立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ja049689o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3,4-epoxyhept-6-en-2-ol 在 氢气 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氯化铵 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (2S,3R,4S)-4-aminohept-6-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  A simple, divergent, asymmetric synthesis of all members of the 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose family

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00223a051

文献信息

• α-Aminoallylation of Aldehydes with Ammonia:  Stereoselective Synthesis of Homoallylic Primary Amines
  作者：Masaharu Sugiura、Keiichi Hirano、Shū Kobayashi

  DOI：10.1021/ja049689o

  日期：2004.6.1

  Three-component reactions of aldehydes, ammonia, and allylboronates were found to provide homoallylic primary amines in high yields with high chemo- and stereoselectivities. A two-step, one-pot, stereoselective synthesis of an uncommon alpha-amino acid, alloisoleucine, was achieved utilizing this reaction.

  发现醛、氨和烯丙基硼酸酯的三组分反应以高产率和高化学和立体选择性提供均烯丙基伯胺。利用该反应实现了一种不常见的 α-氨基酸别异亮氨酸的两步、一锅、立体选择性合成。
• A simple, divergent, asymmetric synthesis of all members of the 2,3,6-trideoxy-3-aminohexose family
  作者：Lixin. Dai、Boliang. Lou、Yinzhi. Zhang

  DOI：10.1021/ja00223a051

  日期：1988.7