(-)-(1R,5S)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one | 131802-17-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (-)-(1R,5S)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
• 英文别名: (3aS,6aR)-3,3-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-cyclopenta[c]furan-1-one
• CAS: 131802-17-0
• 化学式: C₉H₁₂O₂
• 分子量: 152.193
• InChiKey: ODZFQKXVRZFHNH-RQJHMYQMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(1R,5S)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-((1S,5R)-5-Hydroxymethyl-cyclopent-2-enyl)-propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  某些取代的双环[3.2.0]庚酮的酶催化的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39900001438
• 作为产物：
  描述：

  (-)-7,7-Dimethylbicyclo<3.2.0>hept-2-en-6-one 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 反应 48.0h， 生成 (-)-(1R,5S)-4,4-dimethyl-3-oxabicyclo<3.3.0>oct-6-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  某些取代的双环[3.2.0]庚酮的酶催化的拜耳-维利格氧化

  摘要：

  两种不动杆菌均将酮1和4氧化为对映体选择性低的γ-内酯2和5。NCIB 9871和假单胞菌sp。NCIB 9872；在对比酮7和10被生物转化到产品8 / 9和11分别的非常高的光学纯度。

  DOI：

  10.1039/c39900001438

文献信息

• Microbial oxidation of 7endo-methylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one, 7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-2-en-6-one and 2exo-bromo-3endo-hydroxy-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]heptan-6-one using Acinetobacter NCIMB 9871
  作者：Andrew J. Carnell、Stanley M. Roberts、Vladimir Sik、Andrew J. Willetts

  DOI：10.1039/p19910002385

  日期：——

  A bio-Baeyer–Villiger reaction using Acinetobacter NCIMB 9871 and the bicycloheptanone 2 provided the corresponding substituted oxabicyclooctanones 6 and 7. Similarly the ketones 3 and 9 furnished the lactones 8 and 10 respectively: the lactones 6, 7 and 10 were obtained in states of high optical purity.

  使用Bio-拜尔-维利格反应不动杆菌NCIMB 9871和bicycloheptanone 2提供相应的取代oxabicyclooctanones 6和7。类似地，酮3和9提供的内酯8和10分别为：内酯类6，7和10中的高光学纯度的状态获得。
• CARNELL, ANDREW J.;ROBERTS, STANLEY M.;SIK, VLADIMIR;WILLETTS, ANDREW J., J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N0, C. 1438-1439
  作者：CARNELL, ANDREW J.、ROBERTS, STANLEY M.、SIK, VLADIMIR、WILLETTS, ANDREW J.

  DOI：——

  日期：——