3-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalen-2-yl}propan-2-one | 1568971-75-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalen-2-yl}propan-2-one
• CAS: 1568971-75-4
• 化学式: C₁₉H₂₆O₂Si
• 分子量: 314.5
• InChiKey: BKQKAWPHHRZYDR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalen-2-yl}propan-2-one 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到3-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalen-2-yl}propan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515
• 作为产物：
  描述：

  ((2-allylnaphthalen-1-yl)oxy)(tert-butyl)dimethylsilane 在 氧气 、 copper(l) chloride 、 palladium dichloride 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以71%的产率得到3-{1-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]naphthalen-2-yl}propan-2-one
  参考文献：
  名称：

  人鼻病毒 3C 蛋白酶抑制剂 Thysanone 的 7-脱氧类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  (±)-7-deoxythysanone 和三个类似物的合成已经开发出来。关键的 oxa-Pictet-Spengler 反应能够合成萘并吡喃前体，该前体可以很容易地转化为 7-脱氧麝香酮和三种相关的类似物。还针对 HRV 3C 蛋白酶评估了这些化合物的生物活性，其结果表明酶的抑制需要 7-oxa 功能的存在。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301515