3-ethyl-2-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-[1,4]naphthoquinone | 54130-61-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 3-ethyl-2-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: 3-Aethyl-2-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-[1,4]naphthochinon；3-Ethyl-2-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-1,4-naphthochinon
• CAS: 54130-61-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₆
• 分子量: 292.288
• InChiKey: JVYLBROPAQWBHX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  515.6±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.298±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.31
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  82.06
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-ethyl-2-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-[1,4]naphthoquinone 在 三氯化铝 、 sodium chloride 作用下， 生成 1,4-萘二酮,3-乙基-2,5,6,7-四羟基-
  参考文献：
  名称：

  Hase, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1950, vol. 70, p. 625,627

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3,4,5-三甲氧基苯乙腈 在 aluminum (III) chloride 、 硫酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 51.67h， 生成 3-ethyl-2-hydroxy-5,6,7-trimethoxy-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物通过诱导线粒体DNA损伤和谷胱甘肽耗竭而具有抗急性髓细胞白血病活性

  摘要：

  合成了2-氯-3-烷基-1,4-萘醌衍生物，并将其作为抗急性髓样白血病药物进行了测试。化合物9b（2-氯-3-乙基-5,6,7-三甲氧基-1,4-萘醌）对HL-60白血病细胞最有效。在9b的机理研究中，处理24小时后mtDNA特异性DNA聚合酶γ（poly-γ）和mtDNA转录因子A（mt-TFA）的蛋白质水平降低，表明发生了mtDNA损伤。和9b中触发细胞周期停滞在伴随G2 / M期的二次块其中有一个直接链接到mtDNA损伤的过程中S期。线粒体膜电位和ATP的耗散也进行了。另一方面，9b促进了ROS的生成，并导致细胞内GSH氧化为GSSG。此过程与9b和GSH之间加合物的形成相关联，通过UV-Vis光谱和HRMS分析检测到。丁硫氨酸亚砜肟对GSH的消耗会增加ROS的水平并产生更高的细胞毒性，这表明GSH参与了9b的抗白血病机制。总之，我们的结果为2-氯-1,4-萘醌和9b衍生物的分子机理

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.07.010

文献信息

• Regiocontrol in the synthesis of naphthoquinones. Regiospecific synthesis of lomandrone and aristolindiquinone
  作者：Hee Lee Kwan、Harold W. Moore

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)60555-5

  日期：1993.1

  expansion of 3-t-butoxy-4-aryl-4-hydroxycyclobutenones to hydroxynaphthoquinones with the Hooker Oxidations of hydroxyquinones provides powerful methodolgy for the regiospecific synthesis of highly substituted naphthoquinones and related compounds. This combination is employed for the synthesis of the natural naphthoquinones, lomandrone and aristolindiquinone.

  3-叔丁氧基-4-芳基-4-羟基环丁烯酮向羟基萘醌的扩环与羟基醌的胡克氧化反应的结合为高度取代的萘醌和相关化合物的区域特异性合成提供了强有力的方法。该组合用于合成天然萘醌，洛曼酮和马兜铃二醌。