O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-8,O}5'}-cyclo-adenosine 1-oxide | 58412-34-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-8,O}5'}-cyclo-adenosine 1-oxide
• 英文别名: (4R)-2,2-dimethyl-9-oxy-(3at,13at)-4,5,13,13a-tetrahydro-3aH-4r,13c-epioxido-[1,3]dioxolo[4',5':5,6][1,3]oxazocino[3,2-e]purin-8-ylamine
• CAS: 58412-34-3
• 化学式: C₁₃H₁₅N₅O₅
• 分子量: 321.293
• InChiKey: SGZZTQMCRYEKKU-YQYOSIFRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  120.59
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-O,3'-O-isopropylidene-5'-O,8-cycloadenosine 在 单过氧邻苯二甲酸 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 O^{2'_,O3'_{-isopropylidene-8,O}5'}-cyclo-adenosine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Studies of nucleosides and nucleotides. LXVI. Purine cyclonucleosides. 29. N-oxides of adenine cyclonucleosides.

  摘要：

  通过使用单邻苯二甲酸进行氧化，合成了 8，2'-、8，3'- 和 8，5'-S-环腺苷酸的 N1-氧化物。2'- 或 3'-O - 三异丙基苯磺酰基-8-溴腺苷经 N1 原子氧化并与 NaSH 环化后得到 2'- 或 3'-S - 环核苷 N-氧化物，从而明确合成了这些 N-氧化物的结构。对于 5'-异构体，2', 3'-乙氧基亚甲基-5'-对甲基苯磺酰-8-溴腺苷经单邻苯二甲酸和 NaSH 连续处理后转化为 8-巯基 N1-氧化物。在二甲基甲酰胺中用乙酸钠进行环化，然后用乙酸去除乙氧基亚甲基，得到 8，5'-S-环腺苷酸 N1-氧化物。研究了这些 N-氧化物的紫外光谱和核磁共振光谱特性。

  DOI：

  10.1248/cpb.23.2534