(2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8, 8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol | 1292847-81-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: (2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8, 8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol
• 英文别名: (2s,4r,4Ar,8r,8ar)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2h-chromene-4,8-diol；(2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-2,3,4a,5,8,8a-hexahydrochromene-4,8-diol
• CAS: 1292847-81-4
• 化学式: C₁₈H₂₄O₅
• 分子量: 320.386
• InChiKey: UVIWZZDDVDIHKU-STLJJKNPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  香草醛 在 montmorillonite K 10 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 168.67h， 生成 (2S,4R,4aR,8R,8aR)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8, 8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol 、 (2S,4S,4aR,8R,8aR)-2-(4-hydroxy-3-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diol
  参考文献：
  名称：

  蒙脱石粘土存在下马鞭草酚醛环氧树脂与含羟基或甲氧基的芳香醛的反应

  摘要：

  研究了在蒙脱土K10粘土存在下（-）-顺式-邻苯二酚-环氧化合物与许多含有OH和/或MeO基团的芳族醛的反应。已经合成了几种具有不同骨架的新的含O杂环化合物，包括具有未知的八氢-2 H - 4,6-（环氧亚甲基）色烯骨架的化合物。在苯甲醛分子中引入一个供体取代基导致分子间副产物的总产率降低，而引入两个或更多个取代基导致这些产物的产率提高。

  DOI：

  10.1002/hlca.201000269

文献信息

• Synthesis and analgesic activity of stereoisomers of 2-(3(4)-hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols
  作者：Alla Pavlova、Oksana Mikhalchenko、Artem Rogachev、Irina Il’ina、Dina Korchagina、Yuriy Gatilov、Tat’yana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s00044-015-1426-5

  日期：2015.11

  2-(3(4)-Hydroxy-4(3)-methoxyphenyl)-4,7-dimethyl-3,4,4a,5,8,8a-hexahydro-2H-chromene-4,8-diols were found recently to possess high analgesic activity and low acute toxicity. Stereoisomers of these compounds with high optical purity were synthesized from (+)- and (−)-α-pinenes for the first time in this work. The structure of (4S)-4b isomer was confirmed by the XRD data. Studies of analgesic activity

  发现了2-（3（4）-羟基-4（3）-甲氧基苯基）-4,7-二甲基-3,4,4a，5,8,8a-六氢-2 H-色烯-4,8-​​二醇最近具有高止痛活性和低急性毒性。在这项工作中，首次从（+）-和（-）-α-pine烯合成具有高光学纯度的这些化合物的立体异构体。通过XRD数据证实了（4S）-4b异构体的结构。对所得产物的镇痛活性的研究表明，邻位氧原子的绝对构型和顺式或反式排列均未在这些异构体的镇痛作用表现中发挥重要作用，而只有（4 S）-4b异构体，但没有（4R）-4b显示了镇痛作用。
• Synthesis and cytotoxic activity of substituted hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen-8(5H)-ones obtained from (–)-verbenone
  作者：I. V. Il’ina、M. A. Pokrovsky、O. S. Mikhalchenko、D. V. Korchagina、K. P. Volcho、A. G. Pokrovsky、N. F. Salakhutdinov

  DOI：10.1007/s11172-015-1148-3

  日期：2015.9

  A number of compounds with a substituted hexahydro-2H-4,6-(epoxymethano)chromen8(5H)-one framework was synthesized starting from monoterpenoid (–)-verbenone and aromatic aldehydes containing methoxy and hydroxy groups. Cytotoxic activity of these compounds on human tumor cell lines was studied for the first time. Compounds containing three methoxy groups in each aromatic ring were found to be the most promising for further studies.

  以单萜(-)-马鞭草烯酮和含有甲氧基和羟基的芳香醛为起始原料，合成了一系列具有取代的六氢-2H-4,6-(环氧亚甲基)色满-8(5H)-酮骨架的化合物。首次研究了这些化合物对人肿瘤细胞系的细胞毒活性。发现每个芳香环中含有三个甲氧基的化合物最具进一步研究的潜力。
• Potent Neuroprotective Activity of Monoterpene Derived 4-[(3aR,7aS)- 1,3,3a,4,5,7a-Hexahydro-3,3,6-trimethylisobenzofuran-1-yl]-2-methoxyphenol in MPTP Mice Model
  作者：Alla Pavlova、Irina Il'ina、Ekaterina Morozova、Dina Korchagina、Svetlana Kurbakova、Irina Sorokina、Tatyana Tolstikova、Konstantin Volcho、Nariman Salakhutdinov

  DOI：10.2174/1570180811666131210000316

  日期：2013.12.9

  Studies of the neuroprotective activity of a series of monoterpene-derived compounds on the MPTP mice model showed that 4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,7a-hexahydro-3,3,6-trimethylisobenzofuran-1-yl]-2-methoxyphenol 15 possessed a considerable neuroprotective activity. Compound 15 was synthesized by one-stage reaction of (+)-2-carene with vanillin. It has low acute toxicity and significantly decreased the development of catalepsy evoked by haloperidol in rats.

  一系列单萜衍生化合物对 MPTP 小鼠模型神经保护活性的研究表明，4-[(3aR,7aS)-1,3,3a,4,5,7a-六氢-3,3,6-三甲基异苯并呋喃-1-基]-2-甲氧基苯酚 15 具有相当强的神经保护活性。化合物 15 是通过 (+)-2-蒈烯与香兰素的单级反应合成的。它的急性毒性低，能显著降低氟哌啶醇诱发大鼠催眠的发生。