(4S,4'aR,6'S,7'aS)-2'-benzyl-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one | 170711-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (4S,4'aR,6'S,7'aS)-2'-benzyl-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one
• CAS: 170711-29-2
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₄
• 分子量: 346.426
• InChiKey: RMJBVTXVUDJFJI-VXIBKDFQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.0
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  60.03
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4'aR,6'S,7'aS)-2'-benzyl-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 氢气 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 生成 [(4aR,6S,7S,7aS)-7-Hydroxymethyl-6-methoxymethoxy-2-methyl-4-(2,2,2-trifluoro-acetyl)-2,4a,5,6,7,7a-hexahydro-1H-[2]pyrindin-7-yl]-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032
• 作为产物：
  描述：

  (4S,4'aS,6'S,7'aS)-2'-benzyl-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-1,4,4a,5,6,7a-hexahydrocyclopenta[c]pyridine]-2,3'-dione 在 lithium diethoxyaluminum hydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到(4S,4'aR,6'S,7'aS)-2'-benzyl-6'-(methoxymethoxy)spiro[1,3-oxazolidine-4,7'-3,4,4a,5,6,7a-hexahydro-1H-cyclopenta[c]pyridine]-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (-)-Altemicidin: A Novel Exploitation of the Potier-Polonovski Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00147a032